Sultamicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sultamicillin
Andere Namen	[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC)
Summenformel	C25H30N4O9S2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	444022
ChemSpider	48332
DrugBank	DB12127
Wikidata	Q617686
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CR04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika; β-Lactamase-Inhibitor;
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen
Eigenschaften
Molare Masse	594,66 g·mol−1
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Acylalstruktur (Diester geminaler Diole) gekoppelt sind. Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle. Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.

Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.


Strukturformel von Ampicillin	Strukturformel von Sulbactam

Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, rot = Sulbactam

1 2 Eintrag SULTAMICILLIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. März 2009.
↑ Infoportal der Firma Pfizer
1 2 Datenblatt Sultamicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
↑ J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ph._Eur.-1] 1 2 Eintrag SULTAMICILLIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. März 2009.

[INF-2] Infoportal der Firma Pfizer

[SDS-3] 1 2 Datenblatt Sultamicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).

[J.C._Frölich,_W._Kirch-4] J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gustav_Paumgartner,_Gerhard_Steinbeck-5] Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[R._Ho_̈hl-6] 1 2 R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Franz_von_Bruchhausen-7] 1 2 Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).