Tadalafil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tadalafil
Andere Namen

(6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino-[2′,1′:6,1]pyrido[3,4-b]indol-1,4-dion (IUPAC)

Summenformel C22H19N3O4
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 171596-29-5
EG-Nummer (Listennummer) 687-782-2
ECHA-InfoCard 100.214.024
PubChem 110635
DrugBank DB00820
Wikidata Q424156
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04BE08

Wirkstoffklasse

PDE-5-Hemmer

Wirkmechanismus

Enzymhemmung der Phosphodiesterase-5

Eigenschaften
Molare Masse 389,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 301–302 °C
  • 303,1 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302312332
P: ?
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Tadalafil, (Handelsname Cialis (EU, USA, CH), Hersteller: Lilly Pharma) ist ein Ende 2002 (Deutschland) bzw. Ende 2003 (USA) erstmals auf den Markt gebrachtes Potenzmittel und dient der Behandlung der erektilen Dysfunktion, seit 2010 auch zur Behandlung von pulmonal-arterieller Hypertonie und seit 2012 zur Behandlung des benignen Prostatasyndroms.

  1. 1 2 Francisco V.B. Nascimento; Ana P.G. Ferreira; Caroline Gaglieri; Aniele de Moura; Eder T.G. Cavalheiro: Degradation pathways of Tadalafil: A thermoanalytical study, in Thermochim. Acta 747 (2025) 179955, doi:10.1016/j.tca.2025.179955.
  2. 1 2 Eintrag zu Tadalafil in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juli 2020.
  3. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
  4. John Cook: 36-hour Erection Drug Cialis Gets U.S. Approval In: Seattle Post-Intelligencer, 22. November 2003, S. A1. Abgerufen am 10. Januar 2009 (englisch).