Tetrodotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetrodotoxin
Andere Namen

Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxo­cino[6,5-d]pyrimidin-4,7,10,11,12-pentol (für das nichtionische Tautomer)

Summenformel C11H17N3O8
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4368-28-9
EG-Nummer 224-458-8
ECHA-InfoCard 100.022.236
PubChem 20382
ChemSpider 21248349
DrugBank DB05232
Wikidata Q379842
Eigenschaften
Molare Masse 319,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

schwer in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330319
P: 280330302+352310304+340
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Das Tetrodotoxin (von altgriechisch τετρα- tetra- ‚vier‘ und altgriechisch ὀδούς odoús, deutsch Zahn, ‚Vierzähner‘), kurz TTX, ist ein Nervengift, bei dem es sich um ein zwitterionisches Alkaloid aus der Imidazolin- und Pyrimidingruppe mit Guanidin-Teilstruktur handelt. 1964 wurde die Struktur des Tetrodotoxins von Robert B. Woodward aufgeklärt. In Aceton ist es gut, in Wasser schlecht löslich. 4,9-Anhydro-TTX ist eine molekular geringfügig abweichende Variante dieses Giftes.

  1. 1 2 3 Datenblatt Tetrodotoxin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 27. Januar 2019.
  2. National Library of Medicine:Tetrodotoxin
  3. 1 2 Eintrag zu Tetrodotoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. R. B. Woodward, J. Zanos. Gougoutas: The Structure of Tetrodotoxin. In: Journal of the American Chemical Society. 86, 1964, S. 5030, doi:10.1021/ja01076a076.