Guanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidin
Andere Namen	Iminoharnstoff; Aminomethanamidin; Carbamidin;
Summenformel	CH5N3
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-021-8
ECHA-InfoCard	100.003.656
PubChem	3520
DrugBank	DB00536
Wikidata	Q183309
Eigenschaften
Molare Masse	59,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, in Wasser Protonierung zu leichtlöslichem Guanidinium
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐302‐311‐314‐331‐370
	P: 260‐280‐301+330+331‐303+361+353‐363‐304+340‐305+351+338‐270‐301+312‐330
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−56,0 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanidin ist eine chemische Verbindung an der Grenze zwischen anorganischer und organischer Chemie. Guanidin kann als Stickstoffanalogon der Kohlensäure aufgefasst werden. Die Substanz ist eine der stärksten organischen Basen und reagiert an der Luft spontan mit Luftfeuchtigkeit und Kohlenstoffdioxid zu Guanidiniumcarbonat.

Guanidin wurde schon in der Mitte des 19. Jahrhunderts zum ersten Mal synthetisiert, die Kristallstruktur konnte aber erst 2009 aufgeklärt werden.

Guanidin wurde in verschiedenen quantenchemischen Rechnungen untersucht, vor allem in Bezug auf das Konzept der Y-Aromatizität. Des Weiteren stellt Guanidin eine wichtige Substruktur in vielen biologischen Molekülen wie Guanin, Arginin oder Guanosin dar.

1 2 3 Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
1 2 Registrierungsdossier zu Guanidine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.
↑ Eintrag zu Guanidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
↑ Edward C. Franklin: The Ammono Carbonic Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 44. Jahrgang, 1922, S. 486–509, doi:10.1021/ja01424a007 (englisch).
↑ S. J. Angyal, W. K. Warburton: The basic strengths of methylated guanidines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2492–2494, doi:10.1039/jr9510002492 (englisch).
1 2 A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
1 2 T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski: Solid-State Structure of Free Base Guaninide Achieved at Last. In: Chem. Eur. J. 15. Jahrgang, 2009, S. 5651, doi:10.1002/chem.200900508 (englisch).
↑ R. Caminiti, A. Pieretti, L. Bencivenni, F. Ramondo, N. Sanna: Amidine N–C(N)–N Skeleton: Its Structure in Isolated and Hydrogen-Bonded Guanidines from ab Initio Calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 100. Jahrgang, 1996, S. 10928–10935, doi:10.1021/jp960311p (englisch).

[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[Registrierungsdossier-2] 1 2 Registrierungsdossier zu Guanidine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Guanidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[CRC90_5_20-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.

[Franklin-5] Edward C. Franklin: The Ammono Carbonic Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 44. Jahrgang, 1922, S. 486–509, doi:10.1021/ja01424a007 (englisch).

[6] S. J. Angyal, W. K. Warburton: The basic strengths of methylated guanidines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2492–2494, doi:10.1039/jr9510002492 (englisch).

[Strecker-7] 1 2 A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.

[Yamada-8] 1 2 T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski: Solid-State Structure of Free Base Guaninide Achieved at Last. In: Chem. Eur. J. 15. Jahrgang, 2009, S. 5651, doi:10.1002/chem.200900508 (englisch).

[Caminiti-9] R. Caminiti, A. Pieretti, L. Bencivenni, F. Ramondo, N. Sanna: Amidine N–C(N)–N Skeleton: Its Structure in Isolated and Hydrogen-Bonded Guanidines from ab Initio Calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 100. Jahrgang, 1996, S. 10928–10935, doi:10.1021/jp960311p (englisch).