Trifluormethansulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluormethansulfonsäure
Andere Namen	Triflinsäure; TfOH; TFMS; TFMSS; TFMSA;
Summenformel	CF3SO3H
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-087-5
ECHA-InfoCard	100.014.625
PubChem	62406
ChemSpider	56192
Wikidata	Q304850
Eigenschaften
Molare Masse	150,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,71 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	162 °C
Dampfdruck	10 hPa (55 °C)
pKS-Wert	−20
Löslichkeit	löslich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie DMF, DMSO, Sulfolan, Acetonitril
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐314‐335
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1605 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Trifluormethansulfonsäure CF₃SO₃H ist eine sogenannte Supersäure und spielt in der organischen Chemie eine Rolle. Auch ihr Anion, das Trifluormethansulfonat CF₃SO₃⁻, meist Triflat genannt, ist von Bedeutung. Als konjugierte Base einer Supersäure ist es ein sehr stabiles Anion. Trifluormethylsulfonsäure findet in der organischen Chemie vielfältige Verwendung, die Triflatgruppe wird gern als Abgangsgruppe benutzt und ihre Salze kommen in Katalysatoren zum Einsatz. Für die Triflatgruppe wird in Fachpublikationen zumeist die Abkürzung „OTf“ verwendet; die Abkürzung „Tf“ steht für die Trifluormethansulfonylgruppe –SO₂CF₃, auch Triflylgruppe genannt.

↑ Bekanntmachung der Kommission — Technische Leitlinien bezüglich der Analyseverfahren zur Überwachung der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) in Wasser für den menschlichen Gebrauch, abgerufen am 14. April 2025
1 2 3 4 5 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2016.
1 2 3 4 5 Datenblatt Trifluormethansulfonsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
↑ Patentanmeldung EP0955562A1: Chemisch verstärkter Resist. Angemeldet am 26. April 1999, veröffentlicht am 10. November 1999, Anmelder: Siemens AG, Erfinder: Stefan Hien (Abschnitt 0010).‌
↑ e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trifluoromethanesulfonic Acid, abgerufen am 6. Januar 2015.
1 2 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ R. D. Howells, J. D. Mc Cowna: Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives, Chemical Reviews 77 (1977) 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.
↑ A. Streitwieser Jr., C. L. Wilkins, E. Kiehlmann: Kinetics and Isotope Effects in Solvolyses of Ethyl Trifluoromethanesulfonate, Journal of the American Chemical Society 90 (1968) 1598–1601. doi:10.1021/ja01008a601.

[1] Bekanntmachung der Kommission — Technische Leitlinien bezüglich der Analyseverfahren zur Überwachung der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) in Wasser für den menschlichen Gebrauch, abgerufen am 14. April 2025

[roempp-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2016.

[Merck-3] 1 2 3 4 5 Datenblatt Trifluormethansulfonsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.

[4] Patentanmeldung EP0955562A1: Chemisch verstärkter Resist. Angemeldet am 26. April 1999, veröffentlicht am 10. November 1999, Anmelder: Siemens AG, Erfinder: Stefan Hien (Abschnitt 0010).‌

[eEROS-5] -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trifluoromethanesulfonic Acid, abgerufen am 6. Januar 2015.

[GESTIS-6] 1 2 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Howells,_Cown_(Review)-7] R. D. Howells, J. D. Mc Cowna: Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives, Chemical Reviews 77 (1977) 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.

[Streitweiser_et_al.-8] A. Streitwieser Jr., C. L. Wilkins, E. Kiehlmann: Kinetics and Isotope Effects in Solvolyses of Ethyl Trifluoromethanesulfonate, Journal of the American Chemical Society 90 (1968) 1598–1601. doi:10.1021/ja01008a601.