Trifluormethansulfonsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluormethansulfonsäureanhydrid
Andere Namen	Triflinsäureanhydrid; Tf2O;
Summenformel	C2F6O5S2
Kurzbeschreibung	farblose, beißende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-616-8
ECHA-InfoCard	100.006.016
PubChem	67749
ChemSpider	61068
Wikidata	Q6128335
Eigenschaften
Molare Masse	282,139 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,677 g·cm−3
Schmelzpunkt	-82 °C
Siedepunkt	82 °C
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in organischen Lösungsmitteln; löslich in Wasser;
Brechungsindex	1,321
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 272‐302‐314‐335
	P: 210‐220‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	1.012 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, abgekürzt Tf₂O, ist eine farblose, ätzende und gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist, mit protischen Lösungsmitteln jedoch heftig unter Hydrolyse reagiert. Sie ist das Anhydrid der Trifluormethansulfonsäure. Die Verbindung ist ein besonders starkes Elektrophil, sie wird zum Einführen der Triflylgruppe genutzt. Eine Übersicht über verschiedene Reaktionen ist in der Literatur gegeben.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Trifluormethansulfonsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2025 (PDF).
1 2 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2020.
↑ A.J. Bloodworth, Richard J. Curtis, Michael D. Spencer, Neil A. Tallant: Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides. In: Tetrahedron. 49. Jahrgang, Nr. 13, März 1993, S. 2729–2750, doi:10.1016/S0040-4020(01)86350-X. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
↑ Ivan L. Baraznenok, Valentine G. Nenajdenko, Elizabeth S. Balenkova: Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride. In: Tetrahedron. 56. Jahrgang, Nr. 20, Mai 2000, S. 3077–3119, doi:10.1016/S0040-4020(00)00093-4 (englisch).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Trifluormethansulfonsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2025 (PDF).

[Römpp-2] 1 2 Eintrag zu Trifluormethansulfonsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2020.

[3] A.J. Bloodworth, Richard J. Curtis, Michael D. Spencer, Neil A. Tallant: Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides. In: Tetrahedron. 49. Jahrgang, Nr. 13, März 1993, S. 2729–2750, doi:10.1016/S0040-4020(01)86350-X. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[4] Ivan L. Baraznenok, Valentine G. Nenajdenko, Elizabeth S. Balenkova: Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride. In: Tetrahedron. 56. Jahrgang, Nr. 20, Mai 2000, S. 3077–3119, doi:10.1016/S0040-4020(00)00093-4 (englisch).