Trimethylsilylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylcyanid
Andere Namen	Trimethylsilylnitril; Trimethylsilancarbonitril; Trimethylsilylformonitril; Cyanotrimethylsilan; TMS-cyanid; TMSCN;
Summenformel	C4H9NSi
Kurzbeschreibung	klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-657-3
ECHA-InfoCard	100.028.780
PubChem	82115
Wikidata	Q3008073
Eigenschaften
Molare Masse	99,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,783 g·cm−3 bei 20 °C; 0,793 g·cm−3 bei 20 °C;
Schmelzpunkt	8–11 °C; 11–12 °C;
Siedepunkt	114–118 °C; 118–119 °C;
Dampfdruck	ca. 51 hPa bei 20 °C
Löslichkeit	in Wasser und protischen Lösungsmitteln schnelle Zersetzung, löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Dichlormethan und Chloroform
Brechungsindex	1,392 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐300+310+330‐410
	EUH: 029
	P: 210‐233‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylcyanid (TMSCN) stellt eine aktivierte Form des Cyanwasserstoffs (HCN) dar, bei dem das Wasserstoffatom durch eine Trimethylsilylgruppe ersetzt ist. Bei der Cyansilylierung mit TMSCN, d. h. 1,2-Addition einer Cyano- und Trimethylsilylgruppe an eine Doppelbindung, wie z. B. an die C=O-Bindung von Aldehyden und Ketonen, werden – auch optisch aktive – Cyanhydrine in exzellenten Ausbeuten gebildet. Daneben ist Trimethylsilylnitril ein wertvolles Synthon zur Darstellung von Isonitrilen, α-Aminonitrilen, β-Hydroxynitrilen, 2-Cyanpyridinen usw. in sehr guten Ausbeuten. TMSCN bildet mit Luftfeuchtigkeit rasch hochgiftige Blausäure.

1 2 3 Eintrag zu Trimethylsilylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Datenblatt Trimethylsilylcyanid 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2018 (PDF).
1 2 3 Datenblatt Trimethylsilyl cyanide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juni 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Datenblatt Trimethylsilylcyanid zur Synthese bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2018.
1 2 W.C. Groutas, Z. Jin, H. Zhang: Cyanotrimethylsilane. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2011, doi:10.1002/047084289X.rc276.pub2.
↑ T. Livinghouse: Trimethylsilyl cyanide: Cyanosilation of p-benzoquinone In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 126, doi:10.15227/orgsyn.060.0126; Coll. Vol. 7, 1990, S. 517 (PDF).
↑ E. Soleimani: Trimethylsilyl Cyanide (TMSCN). In: Synlett. Band 10, 2017, S. 1625–1626, doi:10.1055/s-2007-982537.

[GESTIS-1] 1 2 3 Eintrag zu Trimethylsilylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Trimethylsilylcyanid 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2018 (PDF).

[Alfa-3] 1 2 3 Datenblatt Trimethylsilyl cyanide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juni 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Merck-4] Datenblatt Trimethylsilylcyanid zur Synthese bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2018.

[e-EROS-5] 1 2 W.C. Groutas, Z. Jin, H. Zhang: Cyanotrimethylsilane. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2011, doi:10.1002/047084289X.rc276.pub2.

[Livinghouse-6] T. Livinghouse: Trimethylsilyl cyanide: Cyanosilation of p-benzoquinone In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 126, doi:10.15227/orgsyn.060.0126; Coll. Vol. 7, 1990, S. 517 (PDF).

[7] E. Soleimani: Trimethylsilyl Cyanide (TMSCN). In: Synlett. Band 10, 2017, S. 1625–1626, doi:10.1055/s-2007-982537.