Trinitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitrotoluol
Andere Namen	2,4,6-Trinitrotoluol; Trinitrotoluen; 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzol; 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen (IUPAC); 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzol; TNT; Trotyl; AN; Tol; Tolit; Tritol; Tutol;
Summenformel	C7H5N3O6
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche rhomboedrische Kristalle oder Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-289-6
ECHA-InfoCard	100.003.900
PubChem	8376
ChemSpider	8073
DrugBank	DB01676
Wikidata	Q170167
Eigenschaften
Molare Masse	227,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C); 1,47 g·cm−3 (Schmelze);
Schmelzpunkt	80,1 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 160 °C
Dampfdruck	5,50·10−6 Torr (25 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (140 mg·l−1, 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐301+311+331‐361d‐373‐411
	P: ?
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
Toxikologische Daten	607 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trinitrotoluol (TNT), nach IUPAC-Nomenklatur 2-Methyl-1,3,5-trinitrobenzen, ist ein Sprengstoff. Die Strukturformel der Verbindung zeigt einen Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH₃) und drei ortho- bzw. paraständige Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Die Verbindung entsteht durch Nitrierung von Toluol mittels Nitriersäure, einer Mischung von Salpeter- und Schwefelsäure.

Erstmals im Jahre 1863 von Julius Wilbrand (1839–1906) synthetisiert, wurde 1901 zunächst im Deutschen Reich mit der Großproduktion von TNT begonnen. Das TNT-Äquivalent dient als Maßstab für die bei einer Explosion freiwerdende Energie.

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4,6-Trinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
↑ Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 12–23, doi:10.1002/prep.201100083.
↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitrotoluene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 118-96-7 bzw. Trinitrotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
↑ J. Wilbrand: Notiz über Trinitrotoluol. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 128, 1863, S. 178–179 (Volltext in der Google-Buchsuche).