Ursodesoxycholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ursodesoxycholsäure
Andere Namen	UDCA; UDCS; URSODIOL (INCI);
Summenformel	C24H40O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-879-3
ECHA-InfoCard	100.004.437
PubChem	31401
ChemSpider	29131
DrugBank	DB01586
Wikidata	Q241374
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA02
Eigenschaften
Molare Masse	392,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3
Schmelzpunkt	203 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313
Toxikologische Daten	4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure (UDCA, UDCS, englisch Ursodeoxycholic acid), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die gegenwärtig in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

↑ Eintrag zu URSODIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Ursodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ J. S. Franzone, C. Reboani, U. Mason, C. Cravanzola: [The pharmacologic activity of ursulcholic acid, a soluble form of ursodeoxycholic acid]. In: Bollettino chimico farmaceutico. Band 126, Nummer 7, Juli 1987, S. 282–288, PMID 3452328.
↑ Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.

[CosIng-1] Eintrag zu URSODIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Ursodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[3] J. S. Franzone, C. Reboani, U. Mason, C. Cravanzola: [The pharmacologic activity of ursulcholic acid, a soluble form of ursodeoxycholic acid]. In: Bollettino chimico farmaceutico. Band 126, Nummer 7, Juli 1987, S. 282–288, PMID 3452328.

[4] Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.