Verapamil

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Verapamil
Andere Namen	(RS)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentannitril (IUPAC); (RS)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril; (±)-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril; rac-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril; DL-2-Isopropyl-2,8-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-6-azaoctannitril;
Summenformel	C27H38N2O4 (Verapamil)
Kurzbeschreibung	hellgelbes, viskoses Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-145-1
ECHA-InfoCard	100.000.133
PubChem	2520
ChemSpider	2425
DrugBank	DB00661
Wikidata	Q410291
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08DA01
Wirkstoffklasse	Calciumantagonisten
Eigenschaften
Molare Masse	454,60 g·mol−1(Verapamil)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138,5–140,5 °C (Verapamil·Hydrochlorid, Zersetzung)
Siedepunkt	243–246 °C (1,33 Pa)
pKS-Wert	8,6 (Verapamil·Hydrochlorid)
Löslichkeit	Verapamil: unlöslich in Wasser (4,47 mg·l−1 bei 25 °C), löslich in Benzol, Diethylether, sehr leicht löslich in niederen Alkoholen, Aceton und Chloroform
Brechungsindex	1,5448 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung (±)-Verapamil-Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
Toxikologische Daten	163 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verapamil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten oder Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im AV-Knoten des Herzens leitungsverzögernd wirkt. Verapamil gehört zur Klasse IV der Vaughan/Williams-Klassifikation der Antiarrhythmika und zählt zu den Phenylalkylaminen. Es wird eingesetzt zur Behandlung:

der koronaren Herzkrankheit,
von Störungen der Herzschlagfolge (Arrhythmie),
des Bluthochdrucks,
von Cluster-Kopfschmerz (Off-Label-Use) und
der hypertrophen Kardiomyopathie (Off-Label-Use).

Seit 1983 wird Verapamil in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Verapamilhydrochlorid eingesetzt.

1 2 3 4 Eintrag zu Verapamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1710.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
1 2 Datenblatt (±)-Verapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
↑ Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. Online-Version (PDF; 817 kB)

[RÖMPP_Online-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Verapamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[MerckIndex-2] 1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1710.

[CRC90_3_518-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt (±)-Verapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[DG-5] Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen. In: Hans-Christoph Diener (Hrsg.): Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 4., überarb. Auflage. Herausgegeben von der Kommission „Leitlinien“ der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-132414-6, S. 567–572. Online-Version (PDF; 817 kB)