Zimtsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäure
Andere Namen	3-Phenylacrylsäure; trans-3-Phenylpropensäure; (E)-3-Phenylpropensäure; trans-Zimtsäure; (E)-Zimtsäure; FEMA 2288; CINNAMIC ACID (INCI);
Summenformel	C9H8O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-398-1
ECHA-InfoCard	100.004.908
PubChem	444539
ChemSpider	392447
DrugBank	DB18313
Wikidata	Q164785
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3
Schmelzpunkt	134 °C
Siedepunkt	Zersetzung (Decarboxylierung zu Styrol)
pKS-Wert	4,44
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C); gut in vielen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung trans;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure, FEMA 2288) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Die isomere cis-Zimtsäure (Allozimtsäure) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf die trans-Zimtsäure.

1 2 Eintrag zu FEMA 2288 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
↑ Eintrag zu CINNAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013. (JavaScript erforderlich)
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Eintrag zu Zimtsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014..
↑ Eintrag zu trans-Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Zimtsäure: CAS-Nr.: 102-94-3, EG-Nr.: 827-073-9, ECHA-InfoCard: 100.262.470, PubChem: 5372954, ChemSpider: 10286933, Wikidata: Q4062664.

[FEMA2288-1] 1 2 Eintrag zu FEMA 2288 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[CosIng-2] Eintrag zu CINNAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Roempp-5] Eintrag zu Zimtsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014..

[GESTIS-trans-6] Eintrag zu trans-Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Zimtsäure: CAS-Nr.: 102-94-3, EG-Nr.: 827-073-9, ECHA-InfoCard: 100.262.470, PubChem: 5372954, ChemSpider: 10286933, Wikidata: Q4062664.