| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,3-Trimethoxybenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyrogalloltrimethylether | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser beiger Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,112 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
43-45 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
1,2,3-Trimethoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxybenzole.
Gewinnung und Darstellung
1,2,3-Trimethoxybenzol kann durch Methylierung von 1,2,3-Trihydroxybenzol mit Methylierungsreagenzien wie Dimethylsulfat synthetisiert werden. Alternativ kann als Methylierungsmittel das weniger toxische Dimethylcarbonat bei Verwendung von 1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid als Katalysator eingesetzt werden.
Eigenschaften
1,2,3-Trimethoxybenzol ist ein geruchloser beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser. ist. Es ist bekannt, dass die Verbindung durch Behandlung mit Alkalimetallen in Lösungsmitteln mit geringer Polarität, d. h. gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Tetrahydrofuran, in der 2-Position zu 100 % regioselektiv demethoxyliert werden kann, wodurch 1,3-Dimethoxybenzol entsteht.
Verwendung
1,2,3-Trimethoxybenzol findet Anwendung in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie und ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Medikamente.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 1,2,3-Trimethoxybenzole, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dong, Y.-M & Zhao, Y. & Zhao, W.-S & Chen, X.-Q & Zhao, T.-S. (2010). Green Synthesis of 1,2,3-Trimethoxybenzene. Shiyou Huagong/Petrochemical Technology. 39. 1279-1284.
- ↑ Ugo Azzena, Sergio Cossu, Teresa Denurra, Giovanni Melloni, Anna Maria Piroddi: Regioselective reductive alkylation of 1,2,3-trimethoxybenzene. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 13, 1989, S. 1689–1690, doi:10.1016/S0040-4039(00)99555-8.
- ↑ Patent CN101665417A: One-pot process for synthesizing 1,2,3-trimethoxy-benzene by using o-vanillin. Angemeldet am 2. September 2008, veröffentlicht am 10. März 2010, Anmelder: Sinochem Ningbo roup Co Ltd, Erfinder: Wang Zhongmei et al.