1,3-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Xanthopurpurin; Purpuroxanthin; 1,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 1,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	glänzende Nadeln aus Eisessig
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	196978
ChemSpider	170598
Wikidata	Q4545678
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	270 °C; 262–263 °C; 264 °C;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; leicht löslich in Benzol; leicht löslich in Barytwasser;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Xanthopurpurin, ist ein Naturstoff, der in Färberkrapp vorkommt. Es ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Vorkommen

Xanthopurpurin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps (lat. Rubia tinctorum) vor. Es kommt ebenfalls im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.

Darstellung und Gewinnung

Früher wurde 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon (Purpurin) mit Zinn(II)-oxid versetzt, um eine Hydroxygruppe zu substituieren.

Heute werden eher Alkalihydrogensulfite verwendet, da diese bei höherer Ausbeute kostengünstiger sind.

Es lässt sich auch als natürliches Produkt aus dem Färberkrapp extrahieren.

Eigenschaften

Xanthopurpurin lässt sich sehr leicht zu Purpurin oxidieren. Da sich reines, stark verdünntes Purpurin durch Licht entfärben lässt, kann man damit einen Rückschluss auf die Reinheit des Purpurins schließen und folglich auf die des Xanthopurpurins.

Einzelnachweise

1 2 Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Hans Meyer: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.
1 2 H. Plath: Ueber Xanthopurpurin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 1204–1206, doi:10.1002/cber.18760090253.
1 2 3 C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.
1 2 3 E. Noah: Synthese des Xanthopurpurins und Purpurins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 332–334, doi:10.1002/cber.18860190181.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A, 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
↑ I. Klöckl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei, Walter de Gruyter GmbH, Berlin 2015, ISBN 978-3-110-37451-3, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Rudolf_Bauer-1] 1 2 Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[OrganischeVerbindungen-2] 1 2 Hans Meyer: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.

[Xanthurpurin-3] 1 2 H. Plath: Ueber Xanthopurpurin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 1204–1206, doi:10.1002/cber.18760090253.

[Färbeeigenschaften-4] 1 2 3 C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.

[Xantho_Synthese-5] 1 2 3 E. Noah: Synthese des Xanthopurpurins und Purpurins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 332–334, doi:10.1002/cber.18860190181.

[NV-6] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Färberkrapp-7] Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A, 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.

[Färbmittel-8] I. Klöckl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei, Walter de Gruyter GmbH, Berlin 2015, ISBN 978-3-110-37451-3, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).