Die Dihydroxyanthrachinone (früher Dioxyanthrachinone, Dihydroxyanthrecen-9,10-dione nach IUPAC) sind Konstitutionsisomere des Anthrachinons, bei denen zwei Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt wurden. Sie alle besitzen die Summenformel C₁₄H₈O₄.

Alle Dihydroxyanthrachinone sind löslich in alkalischen Lösungen und in Schwefelsäure. Wird zu der Schwefelsäurelösung Borsäure hinzugefügt, so kommt es zu einer Farbveränderung, durch welche sich die unterschiedlichen Dihydroxyanthrachinone erkennen lassen. Die Dihydroxyanthrachinone, die eine Hydroxygruppe in Stellung 2 haben, haben ferner die Eigenschaft, dass Wasserstoff diese durch Reduktion leicht ersetzt.

Liste der existierenden Dihydroxyanthrachinone

Es gibt insgesamt 28 verschiedene Dihydroxyanthrachinone, jedoch bleiben aufgrund der Symmetrie des Anthrachinons nur 10 unterschiedliche Isomere übrig.

• 1,2-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Alizarin
• 1,3-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Xanthopurpurin
• 1,4-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Chinizarin
• 1,5-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Anthrarufin
• 1,6-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Höchster Dioxyanthrachinon
• 1,7-Dihydroxyanthrachinon,
  auch m-Dihydroxyanthrachinon
• 1,8-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Chrysazin
• 2,3-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Hystazarin
• 2,6-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Anthraflavinsäure
• 2,7-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Isoanthraflavinsäure

Weblinks

Einzelnachweise

1. ↑ A. Conranesco: Anthraquinone derivatives. In: Anthony Standen (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Band 2. Interscience Publishers, New York 1966, ISBN 0-470-48347-4, S. 467. 
2. ↑ Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. 1 2 3 4 5 6 7 Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017. 
4. ↑ J. Winkler, W. Jenny: Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion. 1. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung neuartiger Verbindungen aus der Oleumschmelze von α-Hydroxyanthrachinonen, In: Helvetica Chimica Acta, Band 48, Nr. 1, 1965, S. 119–126, doi:10.1002/hlca.19650480112.
5. ↑ O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.
6. ↑ Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.