2,3-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Hystazarin; Hystazin; 2,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 2,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	Gelb-braune Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11031986
ChemSpider	9207160
Wikidata	Q43685794
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Löslichkeit	leicht löslich in Pyridin; löslich in Eisessig, Schwefelsäure, Alkalilaugen und Ammoniak; kaum löslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Hystazarin, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Geschichte

2,3-Dihydroxyanthrachinon wurde 1888 von Carl Liebermann entdeckt. Er nannte es Hystazarin.

Vorkommen

Hystazarin kommt als 2-Hydroxy-3-methoxyanthrachinon im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat aus dem indischen Krapp lässt sich durch Erhitzen mit konz. Salzsäure unter Abspaltung von Chlormethyl zu Hystazarin umwandeln.

Werden Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid zusammen mit Schwefelsäure erhitzt, so entsteht neben Alizarin überwiegend Hystazarin. Kondensiert man Brenzcatechin und Phthalsäureanhydrid aber vorher in einer Natrium-Aluminiumchloridschmelze, so lässt sich eine Ketosäure erhalten, welche durch Erhitzen mit Schwefelsäure beinahe reines Hystazarin (90 % Ausbeute) ergibt.

Wird Hystazarindimethylether mit Bromwasserstoffsäure vermischt, so entsteht nach längerem Erhitzen reines Hystazarin unter Abspaltung von Brommethan.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.
↑ P. Pfeiffer, Ph. Fischer, J. Kuntner, P. Monti, Z. Pros: Zur Theorie der Farblacke, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 398, 1913, S. 137–196, doi:10.1002/jlac.19133980203.
1 2 3 Carl Liebermann: Ueber ein neues Dioxyanthrachinon, das Hystazarin, In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 21, Nr. 2, July 1888, S. 2501–2502, doi:10.1002/cber.18880210252.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon: VI. Band Farbstoffe der Pflanzen- und der Tierwelt. Band 4. Springer Berlin Heidelberg, 1911, ISBN 3-642-90816-0, S. 97–98, doi:10.1007/978-3-642-90816-3.
↑ Hans Waldmann: Synthese des Hystazarins. In: Journal für Praktische Chemie. 150, 1938, S. 99–106, doi:10.1002/prac.19381500403.
↑ K. Lagodzinski: Ueber 2,3-Dioxyanthracen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 342, 1905, S. 90–111, doi:10.1002/jlac.19053420106.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.

[Farblacke-2] P. Pfeiffer, Ph. Fischer, J. Kuntner, P. Monti, Z. Pros: Zur Theorie der Farblacke, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 398, 1913, S. 137–196, doi:10.1002/jlac.19133980203.

[Ber._Dtsch._chem._Ges._1888-3] 1 2 3 Carl Liebermann: Ueber ein neues Dioxyanthrachinon, das Hystazarin, In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 21, Nr. 2, July 1888, S. 2501–2502, doi:10.1002/cber.18880210252.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Abderhalden-5] 1 2 Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon: VI. Band Farbstoffe der Pflanzen- und der Tierwelt. Band 4. Springer Berlin Heidelberg, 1911, ISBN 3-642-90816-0, S. 97–98, doi:10.1007/978-3-642-90816-3.

[Waldmann-6] Hans Waldmann: Synthese des Hystazarins. In: Journal für Praktische Chemie. 150, 1938, S. 99–106, doi:10.1002/prac.19381500403.

[Dioxyanthracen-7] K. Lagodzinski: Ueber 2,3-Dioxyanthracen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 342, 1905, S. 90–111, doi:10.1002/jlac.19053420106.