1,6-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Höchster Dioxyanthrachinon; 1,6-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 1,6-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	Orangegelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	12628831
Wikidata	Q43686282
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	276 °C; 271–272 °C;
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Benzol, Ammoniak
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Höchster Dioxyanthrachinon, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Darstellung

Das 1,6-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Nitroanthrachinonsulfosäure mit Natronlauge und Methanol herstellen. Es wird mehrfach erhitzt und filtriert (zuerst mit Schwefelsäure, dann mit Kaliumhydroxid). Mit Salzsäure und Benzol wird anschließend das 1,6-Dihydroxyanthrachinon erhalten.

Verwendung

Wird das 1,6-Dihydroxyanthrachinon mit Kaliumnitrat und Natronlauge unter Druck erhitzt, so erhält man nach Zugabe von Wasser und Chlorcalcium einen Niederschlag, welcher mit Salzsäure ausfällt und mit Eisessig gewaschen wird, dadurch erhält man, mit etwa 50-prozentiger Ausbeute, Flavopurpurin.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.
↑ Meyer, Hans: Nachweis und Bestimmunt organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[Frobenius-1] 1 2 3 4 5 6 O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.

[Hans_Meyer-2] Meyer, Hans: Nachweis und Bestimmunt organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.