1,3-Diphenyl-2-propanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Diphenyl-2-propanon
Andere Namen	1,3-Diphenylaceton; Dibenzylketon; 1,3-Diphenylpropan-2-on;
Summenformel	C15H14O
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.002.728
PubChem	7593
ChemSpider	21105887
Wikidata	Q5272265
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	32–34 °C
Siedepunkt	330 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Diphenyl-2-propanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Diphenylpropanon kann durch Erhitzen von α,α'-Phenylbenzylethylenglykol oder α,α'-Phenylbenzylethylenoxid in Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure oder Zink(II)-chlorid sowie durch Trockendestillation von Phenylacetat und Magnesiumchlorid oder anderen Salzen der Phenylessigsäure synthetisiert werden.

Eigenschaften

1,3-Diphenyl-2-propanon ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen süßen, schwachen, fruchtigen Geruch, der an Bittermandel erinnert.

Verwendung

1,3-Diphenyl-2-propanon wird in der Aldol-Kondensationsreaktion mit Benzil (einem Dicarbonyl) und einer Base zur Herstellung von Tetraphenylcyclopentadienon verwendet. Die Verbindung wird auch als Vorläufer zur Synthese von strukturell definierten, fluoreszierenden Polyphenylen-Dendrimeren als Lichtemitter für organische lichtemittierende Dioden verwendet. Es wird auch bei der Synthese mehrerer anderer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe und konjugierter Polymere eingesetzt. 1,3-Diphenyl-2-propanon wird auch als Aromastoff eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propanon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2019 (PDF).
1 2 3 4 Datenblatt 1,3-Diphenylacetone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[George_A._Burdock-1] 1 2 3 4 5 6 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propanon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2019 (PDF).

[Alfa-3] 1 2 3 4 Datenblatt 1,3-Diphenylacetone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[William_M._Haynes-4] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).