Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol
Andere Namen

2,5-Dichlor-1-nitrobenzol

Summenformel C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-61-2
EG-Nummer 201-923-3
ECHA-InfoCard 100.001.749
PubChem 6977
ChemSpider 21111865
Wikidata Q18818937
Eigenschaften
Molare Masse 192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3

Schmelzpunkt

56 °C

Siedepunkt

267 °C

Dampfdruck

0,51 Pa (25 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (83 mg·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff
  • leicht löslich in Tetrachlorkohlenstoff
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 301+312+330
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,4-Dichlorbenzol gewonnen werden.

Eigenschaften

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist ein kristalliner, gelber, schwer entzündbarer, brennbarer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Verwendung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol wird zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Farbstoffen und bei der Synthese von Lysophosphatidsäure-Acyltransferase-β-Hemmern verwendet. Durch Reaktion mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C kann 4-Chlor-2-nitrophenol gewonnen werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, 1,4-dichloro-2-nitro-, abgerufen am 1. Januar 2017.
  3. 1 2 3 Datenblatt 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Eintrag zu 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Januar 2017.
  5. ↑ PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol, abgerufen am 10. Februar 2019.
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