Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlor-2-nitrophenol
Andere Namen

4C2NP

Summenformel C6H4ClNO3
Kurzbeschreibung

gelber kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-64-5
EG-Nummer 201-927-5
ECHA-InfoCard 100.001.752
PubChem 6980
ChemSpider 6714
Wikidata Q27258630
Eigenschaften
Molare Masse 173,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85–88 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-2-nitrophenol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrobenzole und der Phenole.

Gewinnung und Darstellung

4-Chlor-2-nitrophenol kann durch Reaktion von 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Chlor-2-nitrophenol ist ein gelber kristalliner Feststoff. Es ist schwer entzündbar und praktisch unlöslich in Wasser.

Verwendung

4-Chlor-2-nitrophenol ist eine wichtige Chemikalie, die in der Pharma-, Herbizid- und Pestizidindustrie weit verbreitet ist. Die Verbindung ist ein Isomer von Chlornitrophenolen, die in verschiedenen industriellen Abwässern nachgewiesen wurden. Für die Behandlung von 4-Chlor-2-nitrophenol-haltigem Abwasser wurden eine Reihe von physikalisch-chemischen Verfahren eingesetzt. Diese Methoden sind jedoch nicht so effektiv wie der mikrobielle Abbau.

Sicherheitshinweise

Die Verbindung verursacht Reizungen der Haut, den Augen und den Atemwegen.

Entstehende Gase bei einer Verbrennung sind Kohlenstoffoxide, Stickoxide, Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff und Salpetersäure.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Chlor-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol - PrepChem.com, abgerufen am 10. Februar 2019
  3. Ali Mehrizad, Parvin Gharbani: Decontamination of 4-Chloro-2-Nitrophenol from Aqueous Solution by Graphene Adsorption: Equilibrium, Kinetic, and Thermodynamic Studies. In: Polish Journal of Environmental Studies. 23, 2014, doi:10.15244/pjoes/26779.
  4. Pankaj Arora, Ashutosh Sharma, Richa Mehta, Belle Shenoy, Alok Srivastava, Vijay Singh: Metabolism of 4-chloro-2-nitrophenol in a Gram-positive bacterium, Exiguobacterium sp. PMA. In: Microbial Cell Factories. 11, 2012, S. 150, doi:10.1186/1475-2859-11-150.
  5. P. Saritha, C. Aparna, V. Himabindu, Y. Anjaneyulu: Comparison of various advanced oxidation processes for the degradation of 4-chloro-2 nitrophenol. In: Journal of Hazardous Materials. 149, 2007, S. 609, doi:10.1016/j.jhazmat.2007.06.111.
  6. P. Gharbani, M. Khosravi, S. M. Tabatabaii, K. Zare, S. Dastmalchi, A. Mehrizad: Degradation of trace aqueous 4-chloro-2-nitrophenol occurring in pharmaceutical industrial wastewater by ozone. In: International Journal of Environmental Science & Technology. 7, 2010, S. 377, doi:10.1007/BF03326147.
  7. Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-phenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF).
  8. Datenblatt 4-Chloro-2-nitrophenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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