Strukturformel
Allgemeines
Name 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan
Andere Namen
  • 1,6-Hexandioldiglycidylether
  • HDDGE
Summenformel C12H22O4
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16096-31-4
EG-Nummer 240-260-4
ECHA-InfoCard 100.036.585
PubChem 85960
ChemSpider 77541
Wikidata Q72482207
Eigenschaften
Molare Masse 230,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3

Siedepunkt

328 °C

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser
  • löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​501
Toxikologische Daten

2000–4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) -->

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Gewinnung und Darstellung

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan kann ausgehend von einer Reaktion von 1,6-Hexandiol und Epichlorhydrin in Gegenwart einer Lewis-Säure als Katalysator gewonnen werden. Anschließend wird das entstehende Halohydrin mit Natriumhydroxid gewaschen, um die Epoxidringe in einer Dehydrochlorierungsreaktion wieder zu bilden.

Eigenschaften

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan wird als Stabilisator und Reaktivverdünner verwendet. Es wird als Reaktivverdünner in der Epoxidharzherstellung zur Verringerung der Viskosität verwendet. Es kann der Epoxidharzkomponente in Konzentrationen von ca. 5 % bis 15 % (in Ausnahmen 30 % bis 40 %) bereits zugesetzt sein.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 GisChem: Datenblatt 1,6-Hexandioldiglycidylether, abgerufen am 8. Juni 2022
  2. 1 2 Eintrag zu 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Danish Ministry of Environment: Survey of 1,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012, abgerufen am 8. Juni 2022
  4. ↑ Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu: Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 7, 2011, S. 2413–2421, doi:10.1039/C0OB00879F (rsc.org).
  5. ↑ James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
  6. ↑ Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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