1-Naphthoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthoesäure
Andere Namen	1-Naphthalencarboxylsäure; 1-Naphthalincarbonsäure; α-Naphthoesäure;
Summenformel	C10H7CO2H
Kurzbeschreibung	farbloser oder hellgrüner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-681-9
ECHA-InfoCard	100.001.529
PubChem	6847
ChemSpider	6586
Wikidata	Q21050984
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157–160 °C
Siedepunkt	300 °C
pKS-Wert	3,68
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; frei löslich in heißem Ethanol und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	2370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinderivate. Es ist isomer zu 2-Naphthoesäure.

Gewinnung und Darstellung

1-Naphthoesäure kann durch Hydrolyse von 1-Cyannaphthalin, durch Oxidation von 1-Acetylnaphthalin mit Natriumhypochlorit oder durch Reaktion von 1-Naphtylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid in Ether gewonnen werden.

\mathrm {C_{10}H_{7}MgBr+CO_{2}\longrightarrow C_{10}H_{7}CO_{2}H}

Eigenschaften

1-Naphthoesäure ist ein farbloser oder hellgrüner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung geht die üblichen Reaktionen von Carbonsäuren ein, zeigt aber sterische Effekte wegen des Wasserstoffatoms an der 8. Position.

Verwendung

1-Naphthoesäure findet als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen Verwendung. Es kann durch seine Fluoreszenz unter UV-Licht in Abhängigkeit vom pH-Wert als Indikator für diesen verwendet werden. Es fluoresziert bei einem pH-Wert von 2,5 nicht, aber blau bei einem pH-Wert von 3,5.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).
↑ Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[R._W._Sabnis-1] 1 2 3 4 5 6 7 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).

[Amit_Arora-3] Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-4] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).