Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Naphthoesäure
Andere Namen

β-Naphthoesäure

Summenformel C11H8O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-09-4
EG-Nummer 202-217-8
ECHA-InfoCard 100.002.017
PubChem 7123
ChemSpider 6856
Wikidata Q27104331
Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3

Schmelzpunkt

182–186 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Naphtoesäure, auch β-Naphthoesäure, gehört zu den Naphthalinderivaten. Diese kommen im Steinkohleteer vor. Sie gehören zur Stoffklasse der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese absorbieren Licht im UV-Bereich und zeigen Fluoreszenz. 2-Naphthoesäure ist isomer zu 1-Naphthoesäure.

Darstellung

2-Naphthoesäure kann aus Tetracen-5,12-dion durch Hydrolyse mit KOH synthetisiert werden.

Eine weitere gängige Methode ist die Synthese von 2-Napthoesäure aus Naphthalin: Der erste Schritt ist die Darstellung eines Ketons durch Friedel-Crafts-Acylierung. Eine anschließende Haloformreaktion ist eine präparativ nützliche Methode für die Oxidation des Methylketons zur Carbonsäure.

Die Herstellung der 2-Naphthoesäure durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin ist nicht möglich, da der substituierte Ring leichter oxidierbar ist als die Seitenkette. Bei der elektrophilen Subsitution von Naphthalin ist normalerweise die α-Position bevorzugt.

Eigenschaften

Es handelt sich um einen farblosen Feststoff.

  • 1H-NMR: 10,05 ppm
  • 13C-NMR: 127,5; 127,8; 128,4 ppm
  • Massenspektrometrie: m/z 127, 155, 172.

Verwendung

Man nutzt sie als Grundstoff bei der Herstellung von Pigmenten, Farbstoffen und Pharmazeutika.

Säurestärke (pKS-Werte) der Singulett- und Triplettzustände

Aus der pH-abhängigen Absorption und Fluoreszenz der 2-Naphtoesäure lässt sich, nach Betrachtung des thermodynamischen Gleichgewichts der undissoziierten Säure und des Säureanions, der pKS-Wert im jeweiligen Energiezustand berechnen:

pKS0pKS1pKT1pKT1
4,210–124,04,2

Die pKS-Werte sind durch Fluoreszenz- und Phosphoreszenzmessung ermittelt worden. Dabei zeigt sich, dass der S1-Zustand stärker basisch ist als der Grundzustand S0.

Schadstoffabbau

Der Naphthoesäureabbau erfolgt durch Reduktion mit Hilfe von Mikroorganismen unter anaeroben Bedingungen:

Literatur

  • A. Streitwieser, C.H. Heathcock: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim u. a. 1986, ISBN 3-527-25810-8.
  • K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. VCH, Weinheim u. a. 1990, ISBN 3-527-26912-6.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 2-Naphthoic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. November 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetracen-5,12-dion: CAS-Nummer: 1090-13-7, EG-Nummer: 214-127-6, ECHA-InfoCard: 100.012.843, PubChem: 14160, ChemSpider: 13534, Wikidata: Q27122531.
  3. ↑ Siegmund Gabriel, Ernst Leupold: Umwandlungen des Aethindiphtalids. II. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 1272–1286, doi:10.1002/cber.18980310204.
  4. ↑ H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. Schaum, Mc Graw Hill Book Company 1980, ISBN 0-07-092028-2, S. 394.
  5. ↑ Jürgen Kiefer, J. Bensel: Ultraviolette Strahlen. W. de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 361.
  6. ↑ Thomas Held: In Situ Verfahren zur Boden- und Grundwassersanierung. Wiley, ISBN 978-3-527-68183-9.
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