2,3,3-Trimethylindolenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,3-Trimethylindolenin
Andere Namen	2,3,3-Trimethyl-3H-indol
Summenformel	C11H13N
Kurzbeschreibung	gelb bis braune, brennbare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-685-6
ECHA-InfoCard	100.015.169
PubChem	15427
ChemSpider	14685
Wikidata	Q72514109
Eigenschaften
Molare Masse	159,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,992 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	6–8 °C
Siedepunkt	228–229 °C (992 hPa)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3,3-Trimethylindolenin ist eine chemische Verbindung mit einem isomeren Indol-Gerüst (2H-Indol) und drei Methylgruppen als Substituenten. Die Synthese aus dem Phenylhydrazon des Methylisopropylketon (3-Methylbutanon) wurde 1898 von Giuseppe Plancher beschrieben.

Darstellung

2,3,3-Trimethylindolenin erhält man durch eine Fischer-Indol-Synthese, indem man 3-Methylbutanon 1 mit Phenylhydrazin 2 zu dem Phenylhydrazon 3 umsetzt und anschließend unter Abspaltung von Ammoniak zu 4 cyclisiert.

Synthese von 2,3,3-Trimethylindolenin aus 3-Methylbutanon und Phenylhydrazin (Fischersche Indolsynthese)

Verwendung

Durch Methylierung von 2,3,3-Trimethylindolenin 1 mit Dimethylsulfat 2 ist über das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-Salz 3 die Fischer-Base 4 zugänglich. Diese wiederum ist ein Ausgangsprodukt von Polymethinfarbstoffen.

Synthese der Fischer-Base durch Methylierung von 2,3,3-Trimethylindolenin

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,3,3-Trimethylindolenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ G. Plancher: Ueber die Methylirung der Indole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2, 1898, S. 1488–1499, doi:10.1002/cber.18980310238 (bnf.fr).
1 2 Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 718 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,3,3-Trimethylindolenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] G. Plancher: Ueber die Methylirung der Indole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2, 1898, S. 1488–1499, doi:10.1002/cber.18980310238 (bnf.fr).

[EBreitmaier-3] 1 2 Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 718 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).