Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlorbenzotriazol-2-yl)phenol
Andere Namen
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol (IUPAC)
  • UV-327
  • Tinuvin 327
  • 2,4-Di-(tert-butyl)-6-(5-chlor-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
  • 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol
  • 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol
  • 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenol
  • 5-Chlor-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol
Summenformel C20H24ClN3O
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3864-99-1
EG-Nummer 223-383-8
ECHA-InfoCard 100.021.259
PubChem 77470
ChemSpider 69879
Wikidata Q27251940
Eigenschaften
Molare Masse 357,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3

Schmelzpunkt

150–153 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB); zulassungs­pflichtig

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol kann durch Diazotierung von 4-Chlor-2-nitroanilin, Kupplung auf 2,4-Di-tert-butylphenol und Reduktion mit Glucose- und Zinkpulver als Reduktionsreagenzien erhalten werden.

Eigenschaften

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chlor-2H-benzotriazol-2-yl)phenol gehört zur Klasse der UV-Absorber und UV-Filter auf Benzotriazolbasis, die in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, wie Shampoos, Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln, verwendet werden können.

Gefahrenbewertung und Risikomanagement

Das Umweltbundesamt bewertete die Verbindung als sehr persistent und sehr bioakkumulierend (vPvB) und hat schlug diese als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vor. Aufgrund dieser Eigenschaften wurde sie 2015 von der ECHA auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt. 2020 wurde sie in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. November 2023 aufgenommen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2,4-Di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)phenol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2020 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt 2-(3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazole, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. 1 2 3 George Wypych: Handbook of UV Degradation and Stabilization. Elsevier, 2020, ISBN 978-1-927885-58-1, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
  5. 1 2 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. September 2020.
  6. ↑ Semantic Scholar: Solvent Selection for UV-327 Synthesis, Zhan Chang-chao}, 2007, abgerufen am 12. September 2020.
  7. ↑ Umweltbundesamt: Kommentierung der aktuellen SVHC-Vorschläge | Umweltbundesamt, abgerufen am 11. September 2020.
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