Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlor-2-nitroanilin
Andere Namen
  • 2-Nitro-4-chloranilin
  • 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol
  • 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol
Summenformel C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-63-4
EG-Nummer 201-925-4
ECHA-InfoCard 100.001.751
PubChem 6979
ChemSpider 6713
Wikidata Q27252057
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,549 g·cm−3

Schmelzpunkt

116,5 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (96 mg·l−1 bei 20 °C)
  • sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330373411
P: 260273280301+310302+352304+340
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-2-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

4-Chlor-2-nitroanilin kann aus 2,5-Dichlornitrobenzol gewonnen werden, welches wiederum aus 1,4-Dichlorbenzol darstellbar ist.

Eigenschaften

4-Chlor-2-nitroanilin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, oranger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 290 °C, wobei Chlorwasserstoff und weitere giftige Zersetzungsprodukte entstehen.

Verwendung

4-Chlor-2-nitroanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 4-Chlor-2-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Jian Wang, Xin Yuan, Jean-Noël Jaubert: 4-Chloro-2-nitroaniline - Solubility in Several Pure Solvents: Determination, Modeling, and Solvent Effect Analysis. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 65, 2019, S. 222, doi:10.1021/acs.jced.9b00919.
  4. Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57796-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 4-Chloro-2-nitroaniline, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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