2,4-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dibromphenol
Andere Namen	2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-436-5
ECHA-InfoCard	100.009.488
PubChem	12005
ChemSpider	11510
Wikidata	Q209199
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C
Siedepunkt	239 °C; 154 °C (15 hPa);
Dampfdruck	386 mPa (25 °C)
pKS-Wert	7,79 (25 °C)
Löslichkeit	2,2 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐301+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS-Nummer: 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS-Nummer: 36914-79-1).

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 4 5 6 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
1 2 Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
↑ John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Alfa-1] 1 2 3 Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[DOC-2] 1 2 3 4 5 6 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 3 4 Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Howe-4] 1 2 Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hashimoto-5] Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.

[Price-6] John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.

[Latscha-7] Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).