2,5-Dihydroxyterephthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dihydroxyterephthalsäure
Andere Namen	2,5-Dihydroxybenzol-1,4-dicarbonsäure; 2,5-Dihydroxy-1,4-benzoldicarbonsäure;
Summenformel	C8H6O6
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-239-4
ECHA-InfoCard	100.009.310
PubChem	69131
ChemSpider	62347
Wikidata	Q72467041
Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
Löslichkeit	Löslich in heißem DMF
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐302+352‐304+340‐312‐332+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dihydroxyterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. 2,5-Dihydroxyterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass zwei Hydroxygruppen statt zweier einander gegenüberliegender Wasserstoffatome am Benzolring gebunden sind.

Darstellung

2,5-Dihydroxyterephthalsäure kann aus Dimethylsuccinylsuccinat durch Oxidation und anschließende Esterhydrolyse hergestellt werden.

Alternativ kann 2,5-Dihydroxyterephthalsäure in einer direkten Synthese durch Oxidation von p-Xylol mit Wasserstoffperoxid hergestellt werden, wobei der Umsatz (12 %) trotz guter Selektivität relativ gering ist.

Das Produkt ist kommerziell erhältlich.

Verwendung

2,5-Dihydroxyterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. CPO-27 und MIL-53-(OH)₂). 2,5-Dihydroxyterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt oder zusätzlich zu Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Hydroxygruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut und somit die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur verändert werden können.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt 2,5-Dihydroxyterephthalic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ J. Li, Z. Hu, Y. Song, Y. Huang, V.V. Zuev: New route to poly(2,6-diimidazo(4,5-b:4‘,5‘-e)pyridinelene-1,4-dihydroxy-phenylene) (PIPD) and high modulus fiber on its basis. In: Nanosystems: Phys. Chem. Math. Band 5, Nr. 6, 2014, S. 829–835 (ifmo.ru [PDF]).
↑ Ying Li, Deliang Duan, Mingzhu Wu, Junjie Li, Zhiying Yan: One-step synthesis of 2,5-dihydroxyterephthalic acid by the oxidation of p -xylene over M-MCM-41 (M = Fe, Fe/Cu, Cu) catalysts. In: Chemical Engineering Journal. Band 306, Dezember 2016, S. 777–783, doi:10.1016/j.cej.2016.08.017.
↑ Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.

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[alfa-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 2,5-Dihydroxyterephthalic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Li-2] J. Li, Z. Hu, Y. Song, Y. Huang, V.V. Zuev: New route to poly(2,6-diimidazo(4,5-b:4‘,5‘-e)pyridinelene-1,4-dihydroxy-phenylene) (PIPD) and high modulus fiber on its basis. In: Nanosystems: Phys. Chem. Math. Band 5, Nr. 6, 2014, S. 829–835 (ifmo.ru [PDF]).

[3] Ying Li, Deliang Duan, Mingzhu Wu, Junjie Li, Zhiying Yan: One-step synthesis of 2,5-dihydroxyterephthalic acid by the oxidation of p -xylene over M-MCM-41 (M = Fe, Fe/Cu, Cu) catalysts. In: Chemical Engineering Journal. Band 306, Dezember 2016, S. 777–783, doi:10.1016/j.cej.2016.08.017.

[4] Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.