Kristallstruktur
grau: Al3+, rot: O2−, schwarz: C
Allgemeines
Name MIL-53
Andere Namen
  • Aluminiumhydroxoterephthalat
  • Aluminiumhydroxo-1,4-benzodicarboxylat
Verhältnisformel C8H5AlO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 654061-20-8
Wikidata Q1881493
Eigenschaften
Molare Masse 208,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 500 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MIL-53 (MIL ⇒ Matériaux de l′Institut Lavoisier) ist eine sehr bekannte und gut untersuchte Struktur der Materialklasse der Metall-organischen Gerüstverbindungen (MOFs). Sie wurde von der Arbeitsgruppe von Gérard Férey am Institut Lavoisier der Universität Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines hergestellt.

Typen und Nomenklatur

Je nach Zustand der Verbindung unterscheidet man:

  • MIL-53 as (as = as synthesized, mit Einschlüssen von Terephthalsäure in den Poren),
  • MIL-53 lt (lt = low temperature, die Tieftemperaturmodifikation) auch MIL-53 np (np = narrow-pore, kleinporig) und
  • MIL-53 ht (ht = high temperature, die Hochtemperaturmodifikation) auch MIL-53 lp (lp = large-pore, großporig).

Der Strukturtyp MIL-53 kann mit verschiedenen Metallen und Linkermolekülen erhalten werden. Das verwendete Metall (M) kann im Namen kenntlich gemacht werden, indem man es voranstellt: M-MIL-53, z. B. Al-MIL-53. Manchmal wird es auch nachgestellt in klammern angezeigt: MIL-53(M), z. B. MIL-53(Al). Weitere Funktionelle Gruppen (X) an der Terephthalsäure werden oft dem Namen mit einem Bindestrich nachgestellt, z. B. MIL-53-X, z. B. MIL-53-Cl.

Synthese

Al-MIL-53 kann durch eine Hydrothermalsynthese ausgehend von Aluminiumnitrat und Terephthalsäure in Wasser im molaren Verhältnis 1:0,5:80 bei 180 °C erhalten werden. Die in den Poren eingeschlossene Terephthalsäure der as-Form kann durch Sublimation entfernt werden. Bei 500 K liegt ausschließlich die ht-Form vor.

Eigenschaften

Die Netzwerkstruktur von MIL-53 wird auch als wine-rack (dt. Weinregal) Struktur beschrieben. Eindimensionale parallele Ketten aus [AlO4(OH)2]-Oktaedern werden durch die Terephthal-Linker zu einem dreidimensionalen Netzwerk verbunden. Die Carboxylat-Gruppen koordinieren die [Al(O4)(OH)2]-Oktaeder verbrückend, wobei diese zusätzlich durch die OH-Gruppen Eckenverknüpft sind. Dazwischen befinden sich bis zu 8,5 Å große Poren. Beim Erhitzen geht MIL-53 eine reversible Strukturänderung von einer offenporigen in eine geschlossenporige Struktur ein. Diese zeigt ein Hysterese-Verhalten, der Übergang erfolgt beim Erwärmen schon bei 125–150 K, beim Abkühlen erst bei 325–375 K. Die Hochtemperaturmodifikation sowie MIL-53as kristallisieren im orthorhombischen Kristallsystem, während die Tieftemperaturmodifikation im monoklinen Kristallsystem vorliegt.

MIL-53 ist chemisch sehr viel beständiger als die meisten anderen MOFs. Die Verbindung wird weder durch Luft oder Wasser zerstört und ist thermisch bis 500 °C stabil.

MIL-53 kann verschiedene Gase wie Kohlenstoffdioxid, Wasser, Wasserstoff oder Methan adsorbieren. Auf Grund der Flexibilität des Netzwerkes kann sich dieses bei der Aufnahme von Gasmolekülen wie z. B. Kohlenstoffdioxid oder Wasser reversible Phasenübergänge zu durchlaufen, man spricht dabei auch oft von „Atmen“. Wenn beispielsweise Wassermoleküle an die Porenkanäle der aktivierten Struktur, auch als Hochtemperatur (ht) oder großporige (lp) Form bezeichnet, adsorbiert werden, bilden sie starke Wasserstoffbrückenbindungen mit verbrückenden OH-Gruppen der anorganischen Baueinheit (IBU). Diese Wechselwirkungen zwingen das Gerüst, sich in seine engporige (np)/Niedertemperatur (lt)-Form zusammenzuziehen. Dieser Prozess ist bei Wasserdesorption reversibel. Dieses Atmungsverhalten wurde auch unter mechanischem Druck beobachtet.

Bekannte Strukturanaloga

Die MIL-53-Struktur wurde mit verschiedenen Metallen synthetisiert, wobei überwiegend dreiwertige Metalle und seltener zwei- oder vierwertige Metalle verwendet wurden.

Übersicht über bekannte MIL-53(M)-Strukturanaloga
Bezeichnung Metallzentrum und

Oxidationszustand

 Jahr der Erstpublikation Alternativer Name Zitation
MIL-53(V) V3+ 2002 MIL-47
V4+
MIL-53(Cr) Cr3+ 2002
MIL-53(Al) Al3+ 2004
MIL-53(Fe) Fe3+ 2005
Fe2+ 2005
MIL-53(In) In3+ 2005
MIL-53(Co) Co2+ 2005 MOF-71
MIL-53(Ga) Ga3+ 2008
MIL-53(Mn) Mn2+ 2010
MIL-53(Sc) Sc3+ 2011
MIL-53(Ni) Ni2+ 2013

Es können nicht nur verschiedene Metalle, sondern auch verschiedene Derivate der Terephthalsäure als Linkermoleküle verwendet werden um MIL-53-Strukturen herzustellen. Diese Linkermoleküle besitzen zusätzlich zu den zwei Carboxylatgruppen meistens eine oder mehrere zusätzliche funktionelle Gruppen am Benzolring, welche nicht für den Aufbau der Gerüststruktur verwendet werden.

Übersicht über MIL-53(M)-Materialien mit funktionalisierten Linkermolekülen
Funktioneller Linker Metallzentrum (M)
V Cr Al Fe In Ga

2-Aminobenzol-1,4-dicarboxylat

 -

2-Fluorobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - -

2-Chlorobenzol-1,4-dicarboxylat

 - -

2-Bromobenzol-1,4-dicarboxylat

 - -

2-Iodobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2-Nitrobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - -

Benzol-1,2,4-tricarboxylat

 - - - - -

2-Methylbenzol-1,4-dicarboxylat

 - -

2-Trifluormethylbenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2-Hydroxybenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - -

2-Methoxybenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2-Sulfonsäurebenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2-Isocyanatbenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2-Isothiocyanatbenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2,5-Dimethylbenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2,5-Dihydroxybenzol-1,4-dicarboxylat

 - -

2,5-Dithiolbenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2,5-Difluorobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - -

2,5-Bis(trifluormethyl)benzol-1,4-dicarboxylat

 - - - -

2-Amino-5-nitrobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - -

Benzol-1,2,4,5-tetracarboxylat

 - -

MIL-121

MIL-82

 - -

2,3,5,6-tetramethylbenzol-1,4-dicarboxylat

 -

MIL-105

 - - - -

2,3,5,6-Tetrachlorobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

2,3,5,6-Tetrabromobenzol-1,4-dicarboxylat

 - - - - -

Naphthalen-1,4-dicarboxylat

 - - - -

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 T. Loiseau, C. Serre, C. Huguenard, G. Fink, F. Taulelle, M. Henry, T. Bataille, G. Férey: A Rationale for the Large Breathing of the Porous Aluminum Terephthalate (MIL-53) Upon Hydration. In: Chem. Eur. J. 2004, 10, S. 1373–1382, doi:10.1002/chem.200305413.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 1 2 3 4 5 6 Sebastian Leubner, Robert Stäglich, Julia Franke, Jannick Jacobsen, Jonas Gosch, Renée Siegel, Helge Reinsch, Guillaume Maurin, Jürgen Senker, Pascal G. Yot, Norbert Stock: Solvent Impact on the Properties of Benchmark Metal–Organic Frameworks: Acetonitrile‐Based Synthesis of CAU‐10, Ce‐UiO‐66, and Al‐MIL‐53. In: Chemistry – A European Journal. Band 26, Nr. 17, 23. März 2020, S. 3877–3883, doi:10.1002/chem.201905376, PMID 31991507, PMC 7154691 (freier Volltext) – (wiley.com [abgerufen am 16. März 2023]).
  4. 1 2 Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin, Béatrice Moulin, Daniela Heurtaux, Guillaume Clet, Alexandre Vimont, Jean-Marc Grenèche, Benjamin Le Ouay, Florian Moreau, Emmanuel Magnier, Yaroslav Filinchuk, Jerôme Marrot, Jean-Claude Lavalley, Marco Daturi, Gérard Férey: Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nr. 3, 27. Januar 2010, S. 1127–1136, doi:10.1021/ja9092715.
  5. ↑ Yun Liu, Jae-Hyuk Her, Anne Dailly, Anibal J. Ramirez-Cuesta, Dan A. Neumann, Craig M. Brown: Reversible Structural Transition in MIL-53 with Large Temperature Hysteresis. In: J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, S. 11813–11818, doi:10.1021/ja803669w.
  6. 1 2 C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Noguès, G. Marsolier, D. Louër, and G. Férey: Very Large Breathing Effect in the First Nanoporous Chromium(III)-Based Solids: MIL-53 or CrIII(OH)·{O2C-C6H4-CO2}·{HO2C-C6H4-CO2H}x·H2Oy. In: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 45, S. 13519–13526, doi:10.1021/ja0276974.
  7. ↑ Anne Boutin, Marie-Anne Springuel-Huet, Andrei Nossov, Antoine Gédéon, Thierry Loiseau, Christophe Volkringer, Gérard Férey, François-Xavier Coudert, Alain H. Fuchs: Breathing Transitions in MIL-53(Al) Metal-Organic Framework Upon Xenon Adsorption. In: Angewandte Chemie. 2009, 121, S. 8464–8467, doi:10.1002/ange.200903153.
  8. ↑ Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9–10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084 (wiley.com [abgerufen am 7. April 2020]).
  9. ↑ Karin Barthelet, Jérôme Marrot, Didier Riou, Gérard Férey: A Breathing Hybrid Organic–Inorganic Solid with Very Large Pores and High Magnetic Characteristics. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 41, Nr. 2, 2002, S. 281–284, doi:10.1002/1521-3773(20020118)41:23.0.CO;2-Y.
  10. ↑ Hervé Leclerc, Thomas Devic, Sabine Devautour-Vinot, Philippe Bazin, Nathalie Audebrand: Influence of the Oxidation State of the Metal Center on the Flexibility and Adsorption Properties of a Porous Metal Organic Framework: MIL-47(V). In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 115, Nr. 40, 13. Oktober 2011, S. 19828–19840, doi:10.1021/jp206655y.
  11. ↑ Franck Millange, Christian Serre, Gérard Férey: Synthesis, structure determination and properties of MIL-53as and MIL-53ht: the first Criii hybrid inorganic–organic microporous solids: Criii(OH)·{O2C–C6H4–CO2}·{HO2C–C6H4–CO2H}xElectronic supplementary information (ESI) available: crystal data, atomic coordinates and metrical parameters for MIL-53as and MIL-53ht. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201381a/. In: Chemical Communications. Nr. 8, 11. April 2002, S. 822–823, doi:10.1039/b201381a.
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  13. ↑ Ekaterina V. Anokhina, Marie Vougo-Zanda, Xiqu Wang, Allan J. Jacobson: In(OH)BDC·0.75BDCH 2 (BDC = Benzenedicarboxylate), a Hybrid Inorganic−Organic Vernier Structure. In: Journal of the American Chemical Society. Band 127, Nr. 43, November 2005, S. 15000–15001, doi:10.1021/ja055757a.
  14. ↑ Nathaniel L. Rosi, Jaheon Kim, Mohamed Eddaoudi, Banglin Chen, Michael O'Keeffe: Rod Packings and Metal−Organic Frameworks Constructed from Rod-Shaped Secondary Building Units. In: Journal of the American Chemical Society. Band 127, Nr. 5, Februar 2005, S. 1504–1518, doi:10.1021/ja045123o.
  15. 1 2 Alexis S. Munn, Guy J. Clarkson, Franck Millange, Yves Dumont, Richard I. Walton: M(ii) (M = Mn, Co, Ni) variants of the MIL-53-type structure with pyridine-N-oxide as a co-ligand. In: CrystEngComm. Band 15, Nr. 45, 2013, S. 9679, doi:10.1039/c3ce41268g.
  16. ↑ Marie Vougo-Zanda, Jin Huang, Ekaterina Anokhina, Xiqu Wang, Allan J. Jacobson: Tossing and Turning: Guests in the Flexible Frameworks of Metal(III) Dicarboxylates. In: Inorganic Chemistry. Band 47, Nr. 24, 15. Dezember 2008, S. 11535–11542, doi:10.1021/ic800008f.
  17. ↑ Guohai Xu, Xiaoguang Zhang, Peng Guo, Chengling Pan, Hongjie Zhang: Mn II -based MIL-53 Analogues: Synthesis Using Neutral Bridging μ 2 -Ligands and Application in Liquid-Phase Adsorption and Separation of C6−C8 Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nr. 11, 24. März 2010, S. 3656–3657, doi:10.1021/ja910818a.
  18. ↑ John P.S. Mowat, Stuart R. Miller, Alexandra M.Z. Slawin, Valerie R. Seymour, Sharon E. Ashbrook: Synthesis, characterisation and adsorption properties of microporous scandium carboxylates with rigid and flexible frameworks. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 142, Nr. 1, Juni 2011, S. 322–333, doi:10.1016/j.micromeso.2010.12.016.
  19. ↑ Karen Leus, Sarah Couck, Matthias Vandichel, Gauthier Vanhaelewyn, Ying-Ya Liu: Synthesis, characterization and sorption properties of NH2-MIL-47. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 14, Nr. 44, 2012, S. 15562, doi:10.1039/c2cp42137b.
  20. ↑ Tim Ahnfeldt, Daniel Gunzelmann, Thierry Loiseau, Dunja Hirsemann, Jürgen Senker: Synthesis and Modification of a Functionalized 3D Open-Framework Structure with MIL-53 Topology. In: Inorganic Chemistry. Band 48, Nr. 7, 6. April 2009, S. 3057–3064, doi:10.1021/ic8023265.
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  24. ↑ Shyam Biswas, Tom Rémy, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Geert Rampelberg: Partially fluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks: influence of functionalization on sorption and breathing properties. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 15, Nr. 10, 2013, S. 3552, doi:10.1039/c3cp44204g.
  25. ↑ Shyam Biswas, Tom Rémy, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Geert Rampelberg: Partially fluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks: influence of functionalization on sorption and breathing properties. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 15, Nr. 10, 2013, S. 3552, doi:10.1039/c3cp44204g.
  26. 1 2 3 Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck: New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH 3 , −CF 3 , −OH, −OCH 3 ): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 117, Nr. 44, 7. November 2013, S. 22784–22796, doi:10.1021/jp406835n.
  27. 1 2 Pascal G. Yot, Ke Yang, Vincent Guillerm, Florence Ragon, Vladimir Dmitriev: Impact of the Metal Centre and Functionalization on the Mechanical Behaviour of MIL-53 Metal-Organic Frameworks: Impact of the Metal Centre and Functionalization on the Mechanical Behaviour of MIL-53 Metal-Organic Frameworks. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2016, Nr. 27, September 2016, S. 4424–4429, doi:10.1002/ejic.201600263.
  28. 1 2 Shyam Biswas, Tim Ahnfeldt, Norbert Stock: New Functionalized Flexible Al-MIL-53-X (X = -Cl, -Br, -CH 3 , -NO 2 , -(OH) 2 ) Solids: Syntheses, Characterization, Sorption, and Breathing Behavior. In: Inorganic Chemistry. Band 50, Nr. 19, 3. Oktober 2011, S. 9518–9526, doi:10.1021/ic201219g.
  29. 1 2 3 4 Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin: Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nr. 3, 27. Januar 2010, S. 1127–1136, doi:10.1021/ja9092715.
  30. ↑ Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck: New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH 3 , −CF 3 , −OH, −OCH 3 ): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 117, Nr. 44, 7. November 2013, S. 22784–22796, doi:10.1021/jp406835n.
  31. 1 2 3 Shyam Biswas, Tim Ahnfeldt, Norbert Stock: New Functionalized Flexible Al-MIL-53-X (X = -Cl, -Br, -CH 3 , -NO 2 , -(OH) 2 ) Solids: Syntheses, Characterization, Sorption, and Breathing Behavior. In: Inorganic Chemistry. Band 50, Nr. 19, 3. Oktober 2011, S. 9518–9526, doi:10.1021/ic201219g.
  32. ↑ Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin: Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nr. 3, 27. Januar 2010, S. 1127–1136, doi:10.1021/ja9092715.
  33. 1 2 3 Lei Wu, Gérald Chaplais, Ming Xue, Shilun Qiu, Joël Patarin: New functionalized MIL-53(In) solids: syntheses, characterization, sorption, and structural flexibility. In: RSC Advances. Band 9, Nr. 4, 2019, S. 1918–1928, doi:10.1039/C8RA08522F.
  34. ↑ Babak Tahmouresilerd, Patrick J. Larson, Daniel K. Unruh, Anthony F. Cozzolino: Make room for iodine: systematic pore tuning of multivariate metal–organic frameworks for the catalytic oxidation of hydroquinones using hypervalent iodine. In: Catalysis Science & Technology. Band 8, Nr. 17, 2018, S. 4349–4357, doi:10.1039/C8CY00794B.
  35. ↑ Nele Reimer, Barbara Gil, Bartosz Marszalek, Norbert Stock: Thermal post-synthetic modification of Al-MIL-53–COOH: systematic investigation of the decarboxylation and condensation reaction. In: CrystEngComm. Band 14, Nr. 12, 2012, S. 4119, doi:10.1039/c2ce06649a.
  36. 1 2 Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck: New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH 3 , −CF 3 , −OH, −OCH 3 ): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 117, Nr. 44, 7. November 2013, S. 22784–22796, doi:10.1021/jp406835n.
  37. ↑ Dieter Himsl, Dirk Wallacher, Martin Hartmann: Improving the Hydrogen-Adsorption Properties of a Hydroxy-Modified MIL-53(Al) Structural Analogue by Lithium Doping. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 48, Nr. 25, 8. Juni 2009, S. 4639–4642, doi:10.1002/anie.200806203.
  38. ↑ Jinzhu Chen, Kegui Li, Limin Chen, Ruliang Liu, Xing Huang: Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized metal–organic frameworks. In: Green Chem. Band 16, Nr. 5, 2014, S. 2490–2499, doi:10.1039/C3GC42414F.
  39. 1 2 Christophe Volkringer, Seth M. Cohen: Generating Reactive MILs: Isocyanate- and Isothiocyanate-Bearing MILs through Postsynthetic Modification. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 49, Nr. 27, 21. Juni 2010, S. 4644–4648, doi:10.1002/anie.201001527.
  40. 1 2 3 Andrea Centrone, Takuya Harada, Scott Speakman, T. Alan Hatton: Facile Synthesis of Vanadium Metal-Organic Frameworks and their Magnetic Properties. In: Small. Band 6, Nr. 15, 7. Juli 2010, S. 1598–1602, doi:10.1002/smll.201000773.
  41. ↑ Andrea Centrone, Takuya Harada, Scott Speakman, T. Alan Hatton: Facile Synthesis of Vanadium Metal-Organic Frameworks and their Magnetic Properties. In: Small. Band 6, Nr. 15, 7. Juli 2010, S. 1598–1602, doi:10.1002/smll.201000773.
  42. ↑ Alexis S. Munn, Franck Millange, Michel Frigoli, Nathalie Guillou, Clément Falaise: Iodine sequestration by thiol-modified MIL-53(Al). In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 41, 2016, S. 8108–8114, doi:10.1039/C6CE01842D.
  43. ↑ Shyam Biswas, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Asamanjoy Bhunia, Maciej Grzywa: Sorption and breathing properties of difluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 181, November 2013, S. 175–181, doi:10.1016/j.micromeso.2013.07.030.
  44. ↑ Shyam Biswas, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Asamanjoy Bhunia, Maciej Grzywa: Sorption and breathing properties of difluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 181, November 2013, S. 175–181, doi:10.1016/j.micromeso.2013.07.030.
  45. ↑ Claudia Zlotea, Delphine Phanon, Matjaz Mazaj, Daniela Heurtaux, Vincent Guillerm: Effect of NH2 and CF3 functionalization on the hydrogen sorption properties of MOFs. In: Dalton Transactions. Band 40, Nr. 18, 2011, S. 4879, doi:10.1039/c1dt10115c.
  46. 1 2 3 Karen Markey, Martin Krüger, Tomasz Seidler, Helge Reinsch, Thierry Verbiest: Emergence of Nonlinear Optical Activity by Incorporation of a Linker Carrying the p -Nitroaniline Motif in MIL-53 Frameworks. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 121, Nr. 45, 16. November 2017, S. 25509–25519, doi:10.1021/acs.jpcc.7b09190, PMID 29170688, PMC 5694968 (freier Volltext).
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