Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Diethylanilin
Andere Namen

2-Amino-1,3-diethylbenzol

Summenformel C10H15N
Kurzbeschreibung

licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-445-7
ECHA-InfoCard 100.008.588
PubChem 11369
ChemSpider 21106539
Wikidata Q209276
Eigenschaften
Molare Masse 149,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3

Schmelzpunkt

3 °C

Siedepunkt

243 °C

Dampfdruck

0,03 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (0,67 g·l−1 bei 27 °C)
  • mischbar mit Isooctan, Toluol und Ethylalkohol
Brechungsindex

1,545 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312
Toxikologische Daten

1800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (Aminogruppe am Ring), genauer der Diethylaniline.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diethylanilin kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Anilin mit Ethen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Quecksilberchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Mit Chlorwasserstoff bildet sich das in Wasser unlösliche Hydrochlorid der Verbindung. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol−1, die Wärmekapazität cp 305,942 J·K−1·mol−1. Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 109 °C. Die Zündtemperatur beträgt 460 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (wie z. B. Alachlor, Butachlor, Diafenthiuron) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als Metabolit dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,6-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF).
  3. 1 2 DEA (Albermarle) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2018. Suche in Webarchiven.)
  4. ↑ Eintrag zu 2,6-diethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich)..
  6. ↑ Patent DE951501: Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten aromatischen Aminen. Angemeldet am 25. Dezember 1953, veröffentlicht am 31. Oktober 1956, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Stroh, Josef Ebersberger, Hans Haberland.‌
  7. ↑ R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine. In: Angew. Chem. 69, 1957, S. 124–131, doi:10.1002/ange.19570690403.
  8. 1 2 S. P. Verevkin: Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines. In: J. Chem. Thermodyn. 32, 2000, S. 247–259, doi:10.1006/jcht.1999.0587.
  9. 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
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