Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Amino-5-nitrophenol
Andere Namen

2-Hydroxy-4-nitroanilin

Summenformel C6H6N2O3
Kurzbeschreibung

rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-88-0
EG-Nummer 204-503-8
ECHA-InfoCard 100.004.095
PubChem 4984721
ChemSpider 4165030
Wikidata Q27155913
Eigenschaften
Molare Masse 154,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

198–202 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​412
P: 280​‐​301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313
Toxikologische Daten

> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-5-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-5-nitrophenol kann aus 2-Aminophenol hergestellt werden, das zunächst mit Essigsäureanhydrid zu 2-Methylbenzoxazol umgesetzt (geschützt) und dann nitriert wird. Durch Hydrolyse der Schutzgruppe wird das Produkt erhalten. Die Verbindung wurde erstmals 1920 von Oskar Kaltwasser und Hans Oehrn synthetisiert.

Eigenschaften

2-Amino-5-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher, kristalliner, rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist thermisch instabil. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 198–202 °C. Eine DSC-Messung zeigt ab 209 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −996 J·g−1 bzw. −153,5 kJ·mol−1.

Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.

Verwendung

2-Amino-5-nitrophenol wird als Diazokomponente bei der Herstellung verschiedener Azofarbstoffe wie zum Beispiel C.I. Solvent Red 8 und zur Herstellung von biologisch und pharmakologisch aktiven Molekülen verwendet. Es dient auch als semipermanentes (nicht oxidatives) Haarfärbemittel und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemitteln.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Amino-5-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitrophenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. 1 2 IARC: 2-Amino-5-nitrophenol, abgerufen am 20. April 2022.
  4. ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
  5. ↑ M. Haisa, S. Kashino, T. Kawashima: The structure of 2-amino-5-nitrophenol: a comparison with 2-aminophenol. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 7, 1980, S. 1598–1601, doi:10.1107/S0567740880006668 (iucr.org).
  6. ↑ Datenblatt 2-Amino-5-nitro-phenol, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2022 (PDF).
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