| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Bromnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
β-Naphthylbromid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H7Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
52–55 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
281–283 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.
Gewinnung und Darstellung
2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.
Eigenschaften
2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff.
Verwendung
2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
- ↑ Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).
- ↑ Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).
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