2-Chlor-1-propanol

Strukturformel
	(RS)-2-Chlor-1-propanol
Allgemeines
Name	2-Chlor-1-propanol
Andere Namen	2-Chlorpropan-1-ol; Propylenchlorhydrin;
Summenformel	C3H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-154-3
ECHA-InfoCard	100.001.050
PubChem	6566
ChemSpider	21159403
Wikidata	Q15461615
Eigenschaften
Molare Masse	94,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3
Siedepunkt	126 °C
Dampfdruck	40 hPa (50 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar in Wasser
Brechungsindex	1,438 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐312‐332‐319
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	529 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 218 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Isomere

2-Chlor-1-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-2-Chlor-1-propanol oder (±)-2-Chlor-1-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „2-Chlor-1-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 2-Chlor-1-propanol
Name	(R)-2-Chlor-1-propanol	(S)-2-Chlor-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	37493-14-4	19210-21-0
	78-89-7 (unspez.)
EG-Nummer	–	627-266-6
	201-154-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	100.155.643
	100.001.050 (unspez.)
PubChem	–	–
	6566 (unspez.)
Wikidata	Q72457937	Q72457939
	Q15461615 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Chlor-1-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 1-Chlor-2-propanol entsteht) gewonnen werden.

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.

Eigenschaften

2-Chlor-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die vollständig mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

2-Chlor-1-propanol wird zur Veresterung von Stärke verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
↑ Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.

[Martin_Klein-4] Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shmuel_Yannai-5] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).