Chlorhydrinierung ist die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung. Es entstehen dabei Chloralkohole, so genannte Chlorhydrine, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Verwendung

Chlorhydrine lassen sich durch Eliminierung von Chlorwasserstoff zu Epoxiden umsetzen.

Technische Bedeutung hat die Herstellung von Epichlorhydrin. Durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol gewonnen:

Durch Umsetzen mit Natriumhydroxid entsteht racemisches Epichlorhydrin:

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.

Literatur

  • E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise

  1. ↑ E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
  2. ↑ Patent DE 19614683, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.
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