1-Chlor-2-propanol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Chlor-2-propanol
Andere Namen	1-Chlorpropan-2-ol; (α-)Propylenchlorhydrin;
Summenformel	C3H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-819-6
ECHA-InfoCard	100.004.382
PubChem	31370
ChemSpider	29103
Wikidata	Q161602
Eigenschaften
Molare Masse	94,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3
Siedepunkt	127 °C
Dampfdruck	6,5 mbar (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (>100 g·l−1 bei 23 °C)
Brechungsindex	1,4392 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+331‐315‐319‐335
	P: 210‐301+310+330‐302+352‐304+340+311‐305+351+338
Toxikologische Daten	720 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Stereoisomerie

1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol
Name	(R)-1-Chlor-2-propanol	(S)-1-Chlor-2-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	19141-39-0	37493-16-6
	127-00-4 (unspez.)
EG-Nummer	686-912-5	684-565-4
	204-819-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.212.853	100.210.009
	100.004.382 (unspez.)
PubChem	–	–
	31370 (unspez.)
Wikidata	Q72457943	Q72457946
	Q161602 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.

Eigenschaften

1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
↑ Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.

[Sigma-3] Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).

[Martin_Klein-4] Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).