Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Nitroresorcin
Andere Namen
  • 2-Nitro-1,3-dihydroxybenzol
  • 2-Nitro-1,3-benzendiol
Summenformel C6H5NO4
Kurzbeschreibung

orangefarbenes kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 601-89-8
EG-Nummer 210-010-9
ECHA-InfoCard 100.009.101
PubChem 11760
ChemSpider 11267
Wikidata Q209452
Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81–83 °C

Löslichkeit

gering löslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitroresorcin ist ein orangefarbener Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

2-Nitroresorcin kann aus Resorcin hergestellt werden, das zunächst an den Positionen 4 und 6 sulfoniert wird. Diese Sulfonsäure wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Abschließend werden die Sulfonsäuregruppen verkocht.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Nitroresorcin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 708,3 pm, b = 769,6 pm, c = 660,7 pm, α = 74,61°, β = 77,81°, γ = 68,64°, sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Die Selbstentzündung von 2-Nitroresorcin findet bei 426–427 °C statt. Das Dipolmoment von 2-Nitroresorcin wurde in Dioxan zu μ = 2,9, in Benzol zu μ = 2,25 und in Tetrachlorkohlenstoff zu μ = 2,45 bestimmt. 2-Nitroresorcin bildet von beiden Hydroxygruppen zu den Sauerstoffatomen der Nitrogruppe Wasserstoffbrückenbindungen.

Chemische Eigenschaften

Die Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat führt zu 2-Nitro-1,3-dimethoxybenzol. Die Bromierung dieses Ethers mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 4-Brom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol, schließlich dann zum 4,6-Dibrom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol.

Bei der Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig entsteht das 2-Nitro-4,6-dibromresorcin, dessen Schmelzpunkt bei 124 °C liegt.

Bei der Reaktion von 2-Nitroresorcin mit Essigsäureanhydrid mit Aluminiumchlorid als Katalysator entsteht 1-(2,4-Dihydroxy-3-nitrophenyl)-ethanon.

Verwendung

2-Nitroresorcin ist das Ausgangsprodukt zur Herstellung von 2-Aminoresorcin, das als Maltase-Glucoamylase-Inhibitor eingesetzt wird. Bei dieser Synthese wird das 2-Nitroresorcin durch Wasserstoff, katalysiert durch Platindioxid zur Aminoverbindung reduziert.

Das erste Kontrastmittel in der Magnetresonanztomographie 'DOPTA-Gd' wurde aus 2-Nitroresorcin hergestellt.

2-Nitroresorcin wird auch als Katalysator bei der Herstellung von Bleistyphnat verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt 2-Nitroresorcin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. ↑ Robert E. Schaffrath: "The synthesis of 2-nitroresorcinol: An experiment with sulfonic acids", in: J. Chem. Educ., 1970, 47 (3), S. 224–225; doi:10.1021/ed047p224.
  4. ↑ Hugo Kauffmann, Erwin de Pay: "Herstellung des flüchtigen Nitroresorcins", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1904, 37 (1), S. 725–730; Volltext.
  5. ↑ Charles R. Ojala, William H. Ojala, Doyle Britton: "The crystal structure of 2-nitroresorcinol", in: J. Chem. Cryst., 1996, 26 (3), S. 191–194. doi:10.1007/BF01673669
  6. ↑ MSDS bei www.chemcas.org
  7. ↑ Peter G. Hall and Gordon S. Horsfall: "Dielectric investigation of hydrogen-bonding in hydroxynitrotoluenes and nitroresorcinols", in: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1973, 69, S. 1078–1083; doi:10.1039/F29736901078.
  8. ↑ V. A. Granzhan, L. M. Savenko, S. V. Semenenko and S. K. Laktionova: "Structure of nitroresorcinols", in: J. Struct. Chem., 1972, 12 (5), S. 742–748; doi:10.1007/BF00743339.
  9. ↑ Konstantin B. Borisenko, Istvan Hargittai: "Intramolecular hydrogen bonding and molecular structure of 2-nitroresorcinol from gas-phase electron diffraction", in: J. Phys. Chem., 1993, 97 (16), S. 4080–4084; doi:10.1021/j100118a025.
  10. ↑ M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; doi:10.1002/recl.19060250105.
  11. ↑ H. Kauffmann, W. Franck: "Über sterische Hinderungen" in Ber. d. dt. chem. Ges., 1907, 40, S. 3999–4015; doi:10.1002/cber.19070400408.
  12. ↑ "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 1092–1093; Volltext.
  13. 1 2 Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. ↑ R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ H. Gao, J. Kawabata: "2-Aminoresorcinol is a potent alpha-glucosidase inhibitor", in: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 (2), S. 812–815; doi:10.1016/j.bmcl.2007.11.032.
  16. ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Patent US3894068A: Manufacture of basic lead styphnate. Angemeldet am 15. Januar 1963, veröffentlicht am 8. Juli 1975, Erfinder: George William Charles Taylor, Arwyn Theophilus Thomas.‌
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