Strukturformel

(E)-2-Nonenal (oben)
und
(Z)-2-Nonenal (unten)
Allgemeines
Name 2-Nonenal
Andere Namen
  • Non-2-enal
  • 3-Hexylacrolein
  • NON-2-ENAL (INCI)
Summenformel C9H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (trans)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-562-5
ECHA-InfoCard 100.017.784
PubChem 17166
ChemSpider 16250
Wikidata Q27131346
Eigenschaften
Molare Masse 140,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,846 g·cm−3 (25 °C, trans)

Siedepunkt

88–90 °C (12 mmHg, trans)

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und in fixen Ölen
  • praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex

1,453 (20 °C, trans)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

trans-Form

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettaldehyde, die in zwei konfigurationsisomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

trans-2-Nonenal [Synonym: (E)-Nonenal] ist die charakteristische flüchtige Geschmacksverbindung der Gurke. Sie kommt auch in Kartoffeln, Karottenwurzeln und Aprikosen und einigen weiteren Früchten und Naturprodukten vor. Die cis-Form [Synonym: (Z)-Nonenal] wurde in grünen Kaffeebohnen nachgewiesen. 2-Nonenal wurde auch als Bestandteil des Geruchs von Menschen nachgewiesen.

Vorkommen von 2-Nonenal in Früchten (Auswahl)

Gewinnung und Darstellung

2-Nonenal kann durch Oxidation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (Criegee-Reaktion) gewonnen werden. (E)-2-Nonenal kann aus Rizinusöl durch Ozonolyse in Essigsäure, gefolgt von der Reaktion des resultierenden Zwischenprodukts mit Toluolsulfonsäure oder anderen Verbindungen gewonnen werden.

Eigenschaften

trans-2-Nonenal ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. 2-Nonenal hat in konzentrierter Form einen sehr starken, durchdringenden, fettigen Geruch. Bei Verdünnung wird der Geruch als orrisartig (Schwertlilienwurzel), wachsartig und recht angenehm, sowie als an getrocknete Orangenschalen erinnernd beschrieben. Der Geschmack variiert mit der Konzentration. Sie oxidiert an der Luft leicht zu Nonensäure.

Verwendung

2-Nonenal wird als Aromastoff verwendet, wobei in der EU gemäß Anhang I, Teil A der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 nur die trans-Form (FL-Nummer 05.072) und die cis/trans-Mischung (FL-Nummer 05.171) zugelassen sind.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu NON-2-ENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2020 (PDF).
  3. 1 2 3 Datenblatt trans-2-Nonenal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. 1 2 3 4 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. John Wiley & Sons, 2001, ISBN 0-471-72038-0, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Shinichiro Haze, Yoko Gozu, Shoji Nakamura, Yoshiyuki Kohno, Kiyohito Sawano, Hideaki Ohta, Kazuo Yamazaki: 2-Nonenal, Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 116, Nr. 4, 2001, S. 520–524, doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska: One-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 70, Nr. 6, 1993, S. 643–644, doi:10.1007/BF02545336.
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski: Further study on the one-pot synthesis of (E)-2-nonenal from castor oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 5, 1994, S. 545–546, doi:10.1007/BF02540671.
  9. ↑ M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 1980 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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