Fettaldehyde sind aliphatische, langkettige Aldehyde, die ein- oder mehrfach ungesättigt sein können. Zu den Fettaldehyden gehören Verbindungen wie Octanal, Nonanal, Decanal oder Dodecanal. Die Nomenklatur leitet sich von der Nomenklatur der Alkane ab, ergänzt um die Endung -al für die Aldehydgruppe. Zum Teil werden auch ihre Trivialnamen verwendet.

Vorkommen

Fettaldehyde sind ein natürlicher Bestandteil vieler Naturstoffe wie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal zum Beispiel ist Bestandteil des Orangenschalenöls. Die Pheromoncocktails verschiedener Insektenpheromone enthalten Fettaldehyde. Auch im Herzmuskel von Säugetieren wurden Fettaldehyde nachgewiesen.

Herstellung

Fettaldehyde lassen sich durch Dehydrierung von Fettalkoholen an Kupfer-Zinkkatalysatoren herstellen. Durch Hydroformylierung von Olefinen werden Fettaldehyde im großtechnischen Maßstab hergestellt.

Verwendung

Ein Großteil der durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde wird direkt zu Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung als Riechstoff in der Parfümproduktion. Ein Beispiel ist 2-Methylundecanal, dass die typische Geruchskomponente von Chanel No. 5 darstellt. Decanal, dessen süßer, blumiger Geruch an Orangenschalen erinnert, wird unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil. In: Journal of Food Science. 77, 2012, S. C1156–C1161, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x.
  2. ↑ Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. In: Angewandte Chemie. 90, 1978, S. 74–75, doi:10.1002/ange.19780900132.
  3. ↑ John R. Gilbertson et al.: Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. In: Journal of Lipid Research 13.4 (1972): S. 491–499.
  4. ↑ Patent DE10044809A1: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Veröffentlicht am 10. Januar 2002, Erfinder: Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche.‌
  5. ↑ Ernst Wiebus, Boy Cornils: Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator. In: Chemie Ingenieur Technik. 66, 1994, S. 916–923, doi:10.1002/cite.330660704.
  6. ↑ Chemistry in its element – 2-Methylundecanal. Archiviert vom Original am 28. Mai 2014; abgerufen am 20. Juni 2014.
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