Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Oxobutansäure
Andere Namen

2-Oxobuttersäure

Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-18-0
EG-Nummer 209-986-9
ECHA-InfoCard 100.009.080
PubChem 58
ChemSpider 57
DrugBank DB04553
Wikidata Q209457
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

31–34 °C

Siedepunkt
  • 68 °C (20 hPa)
  • 84 °C (27 hPa)
Löslichkeit

mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C. Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl Cystathionin als auch von Threonin.

Darstellung

2-Oxobutansäure kann aus Propionylchlorid dargestellt werden, das zunächst mit Silbercyanid in Propionsäurenitril umgewandelt wird. Aus diesem bildet sich dann durch Hydrolyse mit Salzsäure die gewünschte Verbindung.

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Oxalsäurediethylester aus, der in einer Claisen-Kondensation mit Propionsäureethylester und Natriumethanolat zu Methyloxalessigsäureethylester umgewandelt wird. Beim Kochen mit Schwefelsäure findet zunächst eine Esterspaltung und anschließend eine Decarboxylierung statt, die zum gewünschten Endprodukt führt.

Reaktionen

Bei der Reduktion von 2-Oxobutansäure mit Natriumamalgam entsteht 2-Hydroxybutansäure.

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C. Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden. Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 3 4 Datenblatt 2-Oxobutyric acid, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 2-Ketobutyric acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  5. ↑ L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)
  6. ↑ E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329–338. doi:10.1002/jlac.18882460305
  7. ↑ F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590–591. Volltext
  8. 1 2 Datenblatt Sodium 2-oxobutyrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  9. ↑ D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p. 221–228
  10. ↑ Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.
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