Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH2Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Dichlorbenzylchloride
Name 2,3-Dichlorbenzylchlorid2,4-Dichlorbenzylchlorid2,5-Dichlorbenzylchlorid2,6-Dichlorbenzylchlorid3,4-Dichlorbenzylchlorid3,5-Dichlorbenzylchlorid
Andere Namen α,2,3-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol		 α,2,4-Trichlortoluol α,2,5-Trichlortoluol α,2,6-Trichlortoluol α,3,4-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol		 α,3,5-Trichlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 3290-01-594-99-52745-49-52014-83-7102-47-63290-06-0
ECHA-InfoCard 100.019.953100.002.165100.018.530100.016.311100.002.758100.166.591
PubChem 76790721275976748327609137880
Summenformel C7H5Cl3
Molare Masse 195,5 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch		 farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch		 weißer Feststoff farblose Flüssigkeit Feststoff
Schmelzpunkt -2,6 °C 36-39 °C -3 °C 34-37 °C
Siedepunkt 255 °C 248 °C 121-124 °C (14 mmHg) 117-119 °C (19 hPa) 122-124 °C (18,7 hPa)
Dichte 1,43 g/cm3 1,407 g/cm3 1,386 g/cm3 1,411 g/cm3
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser langsame Zersetzung in Wasser praktisch unlöslich in Wasser Zersetzung in Wasser praktisch unlöslich in Wasser
Dampfdruck 0,09 hPa bei 20 °C
Brechungsindex 1,576 (20 °C) 1,5755 (20 °C) 1,577 (20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 302​‐​314 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 302​‐​314 314​‐​411 314​‐​335 314​‐​318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​308+313 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310
Tox-Daten

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.

Verwendung

2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol) verwendet. 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.

Siehe auch


Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 3290-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu CAS-Nr. 94-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2,5-Dichlorobenzyl chloride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. März 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu CAS-Nr. 2014-83-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu CAS-Nr. 102-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 Carbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride | 3290-06-0 | Carbosynth Product, abgerufen am 20. März 2021.
  7. 1 2 Datenblatt 2,4-Dichlor-benzylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  8. 1 2 Datenblatt 3,4-Dichlor-benzylchlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  9. ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal - Chemical Society, London. Chemical Society., 1890 (books.google.com).
  10. ↑ Jürgen Engel, Axel Kleemann, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179275-4 (books.google.com).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.