Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole
Name 2,3-Dichlortoluol2,4-Dichlortoluol2,5-Dichlortoluol2,6-Dichlortoluol3,4-Dichlortoluol3,5-Dichlortoluol
Andere Namen 1,2-Dichlor-
3-methylbenzol
2,3-Dichlortoluen		 1,3-Dichlor-
4-methylbenzol
2,4-Dichlortoluen		 1,4-Dichlor-
3-methylbenzol
2,5-Dichlortoluen		 1,3-Dichlor-
2-methylbenzol
2,6-Dichlortoluen		 1,2-Dichlor-
4-methylbenzol
3,4-Dichlortoluen		 1,3-Dichlor-
5-methylbenzol
3,5-Dichlortoluen
Strukturformel
CAS-Nummer 32768-54-095-73-819398-61-9118-69-495-75-025186-47-4
29797-40-8 (Isomerengemisch)
ECHA-InfoCard 100.046.534100.002.224100.039.105100.003.882100.002.226100.042.460
100.045.307 (Isomerengemisch)
PubChem 347027254295728368725632834
Summenformel C7H6Cl2
Molare Masse 160,95 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch		 farblose Flüssigkeit farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch		 farblose Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt 6 °C −13 °C 4–5 °C 2 °C −15 °C 26 °C
Siedepunkt 207–208 °C 201 °C 197–200 °C 196–203 °C 200–202 °C 86–94 °C (17 mmHg)
Dichte 1,23 g/cm31,25 g/cm31,25 g/cm31,27 g/cm31,25 g/cm3
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 332 411 332 411 411 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
304+340+312 273 ? 273​‐​391​‐​501 273​‐​391​‐​501 261​‐​305​‐​351​‐​338
Tox-Daten 2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellt werden können.

Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet. 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird. 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Dichlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 5 Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
  5. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 Mary B. Pybus, R. L. Wain, F. Wightman: STUDIES ON PLANT GROWTH-REGULATING SUBSTANCES: CHLORO-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS. In: Annals of Applied Biology. Band 47, Nr. 3, September 1959, S. 593–599, doi:10.1111/j.1744-7348.1959.tb07291.x.
  8. 1 2 3 Datenblatt 3,5-Dichlortoluol bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021.
  9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
  10. ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  11. ↑ Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  12. ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
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