| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-(Hydroxymethyl)indol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
96–99 °C | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.
Gewinnung und Darstellung
3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH4) gewonnen werden.
Vorkommen
3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.
Pharmakologische Eigenschaften
3-(Hydroxymethyl)indol wird teilweise während der Verdauung in Diindolylmethan umgesetzt. In Zellkulturstudien und im Tiermodell wurden bei beiden Substanzen antikarzinogene Eigenschaften beschrieben. Bei klinischen Prüfungen zeigte sich dagegen, dass beide Substanzen weder bei Gebärmutterhalskrebs, noch anderen Krebsarten wirken.
Einzelnachweise
- 1 2 R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486.
- 1 2 3 4 Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
- ↑ A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312.
- ↑ Teresa König: Schützt Indol-3-Carbinol aus Brokkoli vor Krebs? In: Medizin transparent. 9. August 2023, abgerufen am 19. August 2023.
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