| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Isophoronnitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
66,6–68,5 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>223,5 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,16 Pa (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat, als Katalysator eingesetzt.
Eigenschaften
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.
Verwendung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Evonik: GPS Safety Summary 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, abgerufen am 22. Dezember 2021.
- ↑ Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- 1 2 3 Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent EP2721002B1: Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-Trimethylcyclohexanon. Angemeldet am 5. Juni 2012, veröffentlicht am 28. November 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Markus Schwarz et al.
- ↑ Patent EP3173402B1: Feinreinigung von Isophoronnitril durch Schmelzkristallisation. Angemeldet am 30. November 2015, veröffentlicht am 21. März 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Jörg Joachim Nitz et al.
- ↑ Patent CN102199109A: Preparation method of isophorone nitrile. Angemeldet am 30. März 2011, veröffentlicht am 28. September 2011, Anmelder: Yantai Wanhua Polyurethanes Co, Erfinder: Xie Zengyong et al.