Isophorondiamin ist ein Gemisch von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Isophorondiamin kann in einem Zweistufenprozess hergestellt werden. Dazu wird Isophoron und Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril umgesetzt, welches dann mit Ammoniak und Wasserstoff zu Isophorondiamin weiter reagiert.

Weltweit wurden im Jahr 2002 etwa 35.000 Tonnen pro Jahr (vor allem in Deutschland bei Degussa (jetzt: Evonik Industries), BASF und in den USA) produziert. Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.

Eigenschaften

Isophorondiamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch. Es ist chiral und enthält zwei Stereozentren, folglich gibt es vier Stereoisomere. Kommerziell wird ein Gemisch der jeweils racemischen cis- und trans-Diastereomeren vertrieben, wobei das überwiegend enthaltene cis-Isomer reaktiver ist. Sie ist mischbar mit Wasser und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch. Die racemische cis-Form hat eine Viskosität von 18 mPa·s bei 20 °C und zersetzt sich bei Temperaturen über 260 °C.

Isophorondiamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 112 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,2 Vol.‑%. Die Zündtemperatur beträgt 380 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isophorondiamin dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Isophorondiisocyanat, das für die Produktion von Polyurethanen und hier speziell für Lacke auf Polyurethanbasis und Klebstoffen verwendet wird. Es wird selbst auch direkt als Härter für Epoxidharze eingesetzt. Weitere Anwendungen sind Beschichtungen mit hervorragenden Korrosionsschutzeigenschaften für Metalle und Klebstoffverbindungen. Es wird ferner bei der Herstellung von nicht-kristallinen Spezialpolyamiden, als Kettenverlängerer bei Polyurethanen und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.

Weblinks

• Patent US7060857: Method for the production of isophorondiamine (ipda, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamine) having a high cis/tran-isomer ratio. Angemeldet am 28. August 2002, veröffentlicht am 13. Juni 2006, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke et al..‌

Einzelnachweise

1. 1 2 Eintrag zu Isophorondiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Isophorondiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Isophorondiamin (PDF; 191 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.
4. ↑ Datenblatt 5-Amino-1,3,3-trimethylcyclohexanemethylamine, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. 1 2 3 4 5 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Cyclohexylamine, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
7. ↑ Datenblatt Isophorondiamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
8. ↑ Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. ↑ Eintrag zu Polyurethan-Klebstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2016.