Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxybutansäure
  • β-Hydroxybuttersäure
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-099-9
ECHA-InfoCard 100.005.546
PubChem 441
ChemSpider 428
Wikidata Q223092
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3

Siedepunkt

118–120 °C (3 hPa)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​332+313​‐​337+313​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure
Name (R)-3-Hydroxybuttersäure(S)-3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen (−)-3-Hydroxybuttersäure
D-3-Hydroxybuttersäure		(+)-3-Hydroxybuttersäure
L-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 625-72-96168-83-8
300-85-6 (unspez.)
EG-Nummer 210-909-6228-209-4
206-099-9 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.009.918100.025.646
100.005.546 (unspez.)
PubChem 92135–
441 (unspez.)
Wikidata Q27075135Q27075158
Q223092 (unspez.)

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet, das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3-Hydroxybuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid bei coleparmer.com.
  3. 1 2 F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
  4. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext
  5. ↑ Patent EP0355307: Extraktionsmittel für Poly-D(-)-3-hydroxybuttersäure. Angemeldet am 21. Juni 1989, veröffentlicht am 28. Dezember 1994, Anmelder: PCD-Polymere Gesellschaft, Erfinder: Heinz Traussnig, Engelbert Kloimstein, Hans Kroath, Robert Estermann.‌
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