Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen
  • 3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • IBMX
Summenformel C11H13N4O2
Kurzbeschreibung

weiß bis beigefarbener Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28822-58-4
EG-Nummer 249-259-3
ECHA-InfoCard 100.044.767
PubChem 3758
ChemSpider 3627
DrugBank DB07954
Wikidata Q223093
Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

44 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.

Eigenschaften und Verwendung

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden. IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.

Sicherheitshinweise

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten. Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD50-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht. Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. 1 2 3 4 5 Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. ↑ Coffeinderivate auf Erowid.
  4. 1 2 Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
  5. ↑ S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
  6. ↑ B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
  7. ↑ European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.
  8. ↑ Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.
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