Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Phenylpropansäure
Andere Namen
  • Benzylessigsäure
  • Hydrozimtsäure
  • 3-Phenylpropionsäure
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-52-0
EG-Nummer 207-924-5
ECHA-InfoCard 100.007.204
PubChem 107
ChemSpider 10181339
DrugBank DB02024
Wikidata Q4358522
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,071 g·cm−3

Schmelzpunkt

47–50 °C

Siedepunkt
  • 280 °C
  • 125 °C (0,8 kPa)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Phenylpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Monocarbonsäuren.

Vorkommen

3-Phenylpropansäure entsteht bei der Fäulnis von Eiweißstoffen und ist im Panseninhalt der Rinder enthalten. Sie wird auch von Clostridium butyricum produziert und ist Bestandteil des Schwanzdrüsensekrets von Rothirschen der Art Cervus elaphus. Die Verbindung wurde auch in Himbeeren, Guaven, Vitis vinifera L., Papaya, Erdbeeren, Zimt, Cassia-Blättern, Cheddar-Käse, Kakao, Bier, Cognac, Weißwein, Rotwein, Spezialwein, Rosenäpfeln, Pilzen, Moltebeeren, Steinpilzen, frischen Mangos, Süßholz und Labdanum nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

3-Phenylpropansäure kann durch Reduktion von Zimtsäure mit Natriumamalgam gewonnen werden.

Die Verbindung kann auch aus Benzylchlorid und Malonsäurediethylester dargestellt werden. Dabei handelt es sich um eine nukleophile Substitution des Chlorids und das entstandene Produkt muss noch verseift und decarboxyliert werden.

Eigenschaften

3-Phenylpropansäure ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er hat einen schwachen, süßen Geruch, etwas balsamisch und kumarinartig mit einem leicht süß-säuerlichen, vanilleartigem Geschmack. Sie ist ein Inhibitor der Carboxypeptidase.

Verwendung

3-Phenylpropansäure wird als Fixateur in der Parfümindustrie verwendet. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 3-Phenylpropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. Mai 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 2145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt Hydrozimtsäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Mai 2023 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu H0183 3-Phenylpropionic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 24. Mai 2023.
  5. 1 2 3 Lexikon der Chemie: Hydrozimtsäure - Lexikon der Chemie, abgerufen am 24. Mai 2023
  6. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2021, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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