4,4′-Oxydianilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Oxydianilin
Andere Namen	4,4′-Diaminodiphenylether; Bis(p-aminophenyl)ether; ODA; Bis(4-aminophenyl)ether; 4,4′-DADPE; 4,4′-Diaminobiphenyloxid; Oxybis(4-aminobenzol);
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	hellgrauer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-977-0
ECHA-InfoCard	100.002.707
PubChem	7579
ChemSpider	7298
Wikidata	Q3704503
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186–187 °C
Siedepunkt	>300 °C
Löslichkeit	0,048 g·l−1 bei 20 °C in Wasser, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐317‐340‐350‐361f‐410
	P: 201‐273‐302+352‐304+340‐308+310
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend, fortpflanzungsgefährdend (CMR)
Toxikologische Daten	725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Oxydianilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und ein Derivat des Diphenylethers.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 4,4′-Oxydianilin durch Reduktion von 4,4′-Dinitrodiphenylether mit Zinn und Salzsäure in Gegenwart von Ethanol wurde 1896 publiziert. Alternativ erhält man die Verbindung durch Hydrierung von 4,4′-Dinitrodiphenylether unter Verwendung verschiedener Katalysator-Systeme.

Eigenschaften

4,4′-Oxydianilin ist ein brennbarer hellgrauer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 189–192 °C.

Verwendung

4,4′-Oxydianilin wurde in den USA und Japan zur Herstellung von Polyimiden und Polyesterimiden verwendet, die kurzzeitig bis 480 °C temperaturbeständig sind. Ein Beispiel dafür ist der hochtemperaturbeständige Kunststoff Kapton von DuPont, den man durch Umsetzung von 4,4′-Oxydianilin mit Pyromellitsäuredianhydrid erhält. Während Polyimide für die Isolierung elektrischer Kabel, in Formteilen wie Dichtungen und Zahnrädern, in Klebstoffen und Beschichtungen für Gewebe und Papier eingesetzt werden, werden Polyesterimide hauptsächlich als Lacke in Elektromotoren, Generatoren und Schaltanlagen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu 4,4′-Oxydianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds. Hait Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals. In: IARC Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Man. Band 16, Juli 1978, S. 301 ff. (englisch, iarc.fr [PDF; abgerufen am 11. Oktober 2023]).
↑ Datenblatt 4,4′-Oxydianiline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).
↑ Eintrag zu 4,4′-oxydianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Dinitrodiphenylether: CAS-Nummer: 101-63-3, EG-Nummer: 202-961-3, ECHA-InfoCard: 100.002.693, PubChem: 7568, ChemSpider: 7287, Wikidata: Q27289802.
↑ C. Haeussermann, H. Teichmann: Ueber einige Abkömmlinge des Phenyläthers. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 2, 1896, S. 1446–1450, doi:10.1002/cber.18960290256.
↑ Eintrag zu Bis(4-Aminophenyl) Ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. März 2015.
↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie. Rohstoffe • Verfahren • Produkte. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 305.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4,4′-Oxydianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[IARC1978-2] 1 2 3 4 5 6 Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds. Hait Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals. In: IARC Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Man. Band 16, Juli 1978, S. 301 ff. (englisch, iarc.fr [PDF; abgerufen am 11. Oktober 2023]).

[Sigma-3] Datenblatt 4,4′-Oxydianiline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).

[CLP_100.002.707-4] Eintrag zu 4,4′-oxydianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.002.707-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Dinitrodiphenylether: CAS-Nummer: 101-63-3, EG-Nummer: 202-961-3, ECHA-InfoCard: 100.002.693, PubChem: 7568, ChemSpider: 7287, Wikidata: Q27289802.

[7] C. Haeussermann, H. Teichmann: Ueber einige Abkömmlinge des Phenyläthers. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 2, 1896, S. 1446–1450, doi:10.1002/cber.18960290256.

[HSDB-8] Eintrag zu Bis(4-Aminophenyl) Ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. März 2015.

[9] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie. Rohstoffe • Verfahren • Produkte. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 305.