Pyromellitsäuredianhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen	Pyromellithsäuredianhydrid; PMDA; 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid;
Summenformel	C10H2O6
Kurzbeschreibung	weiße bis beigefarbene Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-898-9
ECHA-InfoCard	100.001.726
PubChem	6966
Wikidata	Q1407366
Eigenschaften
Molare Masse	218,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	284–287 °C
Siedepunkt	397–400 °C
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐334
	P: 261‐272‐280‐284‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure, wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.

Verwendung

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide, die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 51(11)(79), 1986.
1 2 Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
1 2 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.726-2] Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 51(11)(79), 1986.

[Fieser-4] 1 2 Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.

[Römpp-5] 1 2 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.