Durol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Durol
Andere Namen	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	kristalliner weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-465-7
ECHA-InfoCard	100.002.242
PubChem	7269
ChemSpider	6999
Wikidata	Q907919
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,838 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	79,2 °C
Siedepunkt	196,8 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4790 (81 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 228‐413
	P: 210
Toxikologische Daten	6990 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Geschichte und Eigenschaften

Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt. Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.

In einem ¹H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol oder p-Xylol, oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.

Verwendung

Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.

Literatur

H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 (doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01, freier Volltext).

Weblinks

Eintrag zu Durol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 8. Dezember 2012.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.
↑ Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).
↑ Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
↑ Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).
↑ E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).
↑ Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).
↑ Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).
↑ John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento des Originals vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/nzic.org.nz).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_478-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.

[3] Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).

[TRIV_I-4] Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).

[5] Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).

[6] E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).

[7] Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).

[8] Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).

[gas-9] John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento des Originals vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/nzic.org.nz).