| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorphenylacetonitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6ClN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,60 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,190 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
28–31 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
141–143 °C (11 mmHg) | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,133 mbar (20 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5430 (20 °C) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
4-Chlorphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid gewonnen werden. Das Hinzufügen katalytischer Mengen Kaliumiodid beschleunigt die Reaktion (s. Finkelstein-Reaktion).
Eigenschaften
4-Chlorphenylacetonitril ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung
4-Chlorphenylacetonitril wird zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Chlorphenamin, Pyrimethamin und Sibutramin) verwendet.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Datenblatt 4-Chlorophenylacetonitrile, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ F. Beilstein, A. Kuhlberg: Ueber substituirte Alkohole und Aldehyde. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 147, Nr. 3, 1868, S. 339–355, doi:10.1002/jlac.18681470306.
- ↑ Google Patents: US4056509A - Preparation of benzyl cyanides - Google Patents, abgerufen am 21. Dezember 2019.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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